藤黄绿菌素 | 25683-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 藤黄绿菌素
• 英文名称: pyoluteorin
• 英文别名: (4,5-dichloro-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxy-phenyl)-methanone；(4,5-dichloro-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxy-phenyl)-ketone；(4,5-Dichlor-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxy-phenyl)-keton；(4,5-dichloro-1H-pyrrol-2-yl)-(2,6-dihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 25683-07-2
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 272.087
• InChiKey: JPGWTZORMBTNMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C (decomp)
• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4931 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藤黄绿菌素 、 aeruginaldehyde 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33 %的产率得到mindapyrrole B
  参考文献：
  名称：

  敏达吡咯A和B的全合成及生物学研究

  摘要：

  迫切需要具有新颖和多药理作用机制的抗生素。为此，通过Friedel-Crafts烷基化完成了敏达吡咯A和B的全合成。研究了这些化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性，并确定其作用机制与其单体幽门螺杆菌素不同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300235
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 藤黄绿菌素
  参考文献：
  名称：

  敏达吡咯A和B的全合成及生物学研究

  摘要：

  迫切需要具有新颖和多药理作用机制的抗生素。为此，通过Friedel-Crafts烷基化完成了敏达吡咯A和B的全合成。研究了这些化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性，并确定其作用机制与其单体幽门螺杆菌素不同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300235

文献信息

• A practical synthesis of pyoluteorin
  作者：Berkeley W. Cue、John P. Dirlam、Leonard J. Czuba、Wendell W. Windisch

  DOI：10.1002/jhet.5570180136

  日期：1981.1

  large-scale synthesis of the antibiotic pyoluteorin, 2,3-dichloro-5-(2′,6′-dihydroxybenzoyl)-pyrrole (1), is described. A key step in the synthesis involved a Friedel-Crafts aroylation of pyrrole with 2,6-dimethoxybenzoyl chloride (3) in methylene chloride. The desired intermediate, 2-(2′,6′-dimethoxybenzoyl)pyrrole (4), was obtained as the major product, along with a product of beta substitution (6). Compound

  描述了一种方便，大规模合成的抗生素化脓性黄体素2，3-二氯-5-（2′，6′-二羟基苯甲酰基）-吡咯（1）。合成中的关键步骤涉及在二氯甲烷中用2,6-二甲氧基苯甲酰氯（3）对吡咯进行Friedel-Crafts芳构化。获得所需的中间体2-（2'，6'-二甲氧基苯甲酰基）吡咯（4）以及β取代的产物（6）作为主要产物。分四步将化合物4转化为焦黄素（1），总收率51％。
• Antiplasmodial compounds
  申请人：UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US11230569B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Novel compositions and methods for the treatment and prevention of malaria are disclosed herein.

  本文公开了用于治疗和预防疟疾的新型组合物和方法。
• RAO, KOPPAKA V.;CHANDRASEKHARA, REDDY G., J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 1260-1263
  作者：RAO, KOPPAKA V.、CHANDRASEKHARA, REDDY G.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Arylation of Dichalcogenides in Biomolecules
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160367693A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed are chemical transformations for the conjugation of unprotected peptide biomolecules. The processes feature several significant advantages over existing methods of peptide modification, including specificity towards selenocysteine over other nucleophiles (e.g., amines, hydroxyls), excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions.
• ANTIPLASMODIAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20200115415A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Novel compositions and methods for the treatment and prevention of malaria are disclosed herein.