N-2-dimethylaminomethylidene-2'-O-cyanomethylguanosine | 197151-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-2-dimethylaminomethylidene-2'-O-cyanomethylguanosine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(cyanomethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 197151-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₇O₅
• 分子量: 377.36
• InChiKey: RLWYJNOJVMSOJB-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-dimethylaminomethylidene-2'-O-cyanomethylguanosine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-N-2-dimethylaminomethylidene-2'-O-cyanomethylguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2′- O-（氨基甲酰基甲基）寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R,3aR,9aR)-2-[2-Amino-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-purin-9-yl]-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yloxy}-acetonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-2-dimethylaminomethylidene-2'-O-cyanomethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Groetli, Morten; Douglas, Mark; Beijer, Barbro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2779 - 2788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Groetli, Morten; Douglas, Mark; Beijer, Barbro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2779 - 2788
  作者：Groetli, Morten、Douglas, Mark、Beijer, Barbro、Garcia, Ramon Gueimil、Eritja, Ramon、Sproat, Brian

  DOI：——

  日期：——
• 2′-O-(carbamoylmethyl)oligoribonucleotides
  作者：Morten Grøtli、Barbro Beijer、Brian Sproat

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00126-x

  日期：1999.4

  Fully modified oligonucleotides containing 2′-O-cyanomethylribonucleotides were synthesised on automated DNA synthesisers using protected 2′-O-cyanomethylribonucleoside-3′-O-phosphoramidite building blocks. The 2′-O-cyanomethyloligoribonucleotides were post-synthetically converted into 2′-O-carbamoylmethyloligoribonucleotides during standard deprotection conditions with aqueous ammonia. The complete

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。