(4aS,10aS)-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-3H-benzo[8]annulen-5-one | 92119-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,10aS)-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-3H-benzo[8]annulen-5-one
• CAS: 92119-29-4；92119-35-2；132463-85-5；132463-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ACFUGDNJNJAFGL-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aS)-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-3H-benzo[8]annulen-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 decahydrobenzocycloocten-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的狄尔斯-阿尔德反应进行中环合成。一，双环[6.4.O]十二烷体系的合成

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应的应用，可以进行区域和立体控制的顺式双环[6.4.Oldodecane环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81166-7
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二甲氧基庚醛 在 二甲基氯化铝 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4aS,10aS)-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydro-3H-benzo[8]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的狄尔斯-阿尔德反应进行中环合成。一，双环[6.4.O]十二烷体系的合成

  摘要：

  描述了通过路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应的应用，可以进行区域和立体控制的顺式双环[6.4.Oldodecane环系统的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81166-7

文献信息

• Stereoselectivities of thermal and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of internally activated dienophiles to form 5–11 membered rings
  作者：Douglas A. Smith、Kunio Sakan、K.H. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85086-8

  日期：1986.1

  The thermal and Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reactions of 1 (n = 5–11) have been studied. The catalyzed reactions efficiently form 7–11 membered rings and produce mainly cis adducts. Lewis acids prevent the five-membered ring forming reaction.

  已经研究了热和路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应1（n = 5-11）。催化反应有效地形成7-11元环，并主要生成顺式加合物。路易斯酸防止五元环形成反应。
• Medium ring synthesis via intramolecular diels-alder reaction. I. The synthesis of bicyclo[6.4.O]dodecane systems
  作者：Kunio Sakan、Douglas A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81166-7

  日期：1984.1

  The regio- and stereocontrolled synthesis of cis-fused bicyclo[6.4.Oldodecane ring systems by the application of the Lewis acid-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction is described.

  描述了通过路易斯酸催化的分子内Diels-Alder反应的应用，可以进行区域和立体控制的顺式双环[6.4.Oldodecane环系统的合成。