(-)-(S)-3-(t-Butyldimethylsilyl)-4-heptanone | 125850-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-3-(t-Butyldimethylsilyl)-4-heptanone
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]heptan-4-one
• CAS: 125850-23-9
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: QFXBYUUDXJCLCJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (-)-(S)-3-(t-Butyldimethylsilyl)-4-heptanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-trimethylsilanyloxy-heptan-4-one 、 (3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-trimethylsilanyloxy-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  硅指导的α-羟基酮的区域和对映选择性合成初步通讯†

  摘要：

  α-甲硅烷基酮（S）-2（ee≥98％），可通过（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷酮（SAMP）从甲酮1进行甲硅烷基化或甲硅烷基化/烷基化将-/（+）-（R）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（RAMP）-method方法氧化，得到高对映体纯度（ee≥98％的α-羟基酮（R）-5），并具有良好的总体收率（51-70％）。该过程的关键步骤是将（S）-2的相应甲硅烷基烯醇醚进行硅定向非对映选择性氧化，其中m-氯过苯甲酸或3-苯基-2-（苯磺酰基）恶唑烷，然后进行快速色谱法和甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720514
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 臭氧 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (-)-(S)-3-(t-Butyldimethylsilyl)-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enders, Dieter; Lohray, Braj B.; Burkamp, Frank, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 189 - 200
  作者：Enders, Dieter、Lohray, Braj B.、Burkamp, Frank、Bhushan, Vidya、Hett, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-Directed Regio- and Enantioselective Synthesis of ?-Hydroxy-ketones Preliminary Communication
  作者：Braj B. Lohray、Dieter Enders

  DOI：10.1002/hlca.19890720514

  日期：1989.8.9

  rolidine (RAMP)-hydrazone method, are oxidized to give α-hydroxy-ketones (R)−5 of high enantiomeric purity (ee ≥ 98%) and in good overall yields (51-70%). The key step of the procedure is the silicon-directed diastereoselective oxidation of the corresponding silyl enol ethers of (S)−2, with m-chloroperbenzoic acid or 3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)oxaziridine, followed by flash chromatography and desilylation

  α-甲硅烷基酮（S）-2（ee≥98％），可通过（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷酮（SAMP）从甲酮1进行甲硅烷基化或甲硅烷基化/烷基化将-/（+）-（R）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（RAMP）-method方法氧化，得到高对映体纯度（ee≥98％的α-羟基酮（R）-5），并具有良好的总体收率（51-70％）。该过程的关键步骤是将（S）-2的相应甲硅烷基烯醇醚进行硅定向非对映选择性氧化，其中m-氯过苯甲酸或3-苯基-2-（苯磺酰基）恶唑烷，然后进行快速色谱法和甲硅烷基化反应。