8S-dehydroplexaurolone | 119979-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8S-dehydroplexaurolone
• 英文别名: (1R,4R,8S,12R)-3,6,11-triketocembra-15(17)-ene；(2R,6S,10R,13R)-2,6,10-trimethyl-13-prop-1-en-2-ylcyclotetradecane-1,4,9-trione
• CAS: 119979-76-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: KJJHMXXVXCQXRS-YLFCFFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  plexaurolone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18 mg的产率得到8S-dehydroplexaurolone
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学的防污cembranoid差向异构体在C-8从加勒比八角假丛鞭毛。修订后的plexaurolones结构

  摘要：

  在C-8（八个西松烷差向异构体1 - 8）从哥伦比亚加勒比海octocoral的有机提取物中分离Pseudoplexaura flagellosa。化合物2，4，和6报道首次。尽管化合物1，3，5，7，和8之前已经报道，它们的结构和NMR分配被修改，完成或校正。这些化合物的结构是在对其光谱数据进行详细分析的基础上确定的。此外，化合物的相对构型1 - 3通过单晶X射线衍射确认了图7和图7。化合物1 – 8的绝对构型是使用改良的Mosher方法和明确的化学相互转化方法确定的。使用群体感应的抑制（QSI）生物膜抑制生物测定其防污性能和评价结果表明，化合物3，6，和7具有针对优异的QSI活性紫色色杆菌，如通过抑制生产紫色杆菌素颜料的测量，而没有与它的增长的干扰。此外，化合物3，5，6，和8表现出抑制生物膜的成熟而不会干扰铜绿假单胞菌，哈维弧菌和金黄色葡萄球菌的生长。这是关于cembranoids作为细菌生物膜抑制剂和干扰C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.094