[2-溴-3-(羟甲基)苯基]甲醇 | 59346-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-溴-3-(羟甲基)苯基]甲醇
• 英文名称: 2,6-dihydroxymethylbromobenzene
• 英文别名: (2-bromo-1,3-phenylene)dimethanol；[2-bromo-3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 59346-22-4
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: HMWUDZNSYLWLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-溴-3-(羟甲基)苯基]甲醇 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-3-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]borazole-7-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [2-溴-3-(羟甲基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-Bis(acetoxymethyl)bromobenzene 、 (2-bromo-1,3-phenylene)bis(methylene) diacetate 、 sodium hydroxide 在 solvent 、 甲苯 、 [2-溴-3-(羟甲基)苯基]甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give an about 93:7 mixture (22.2 g, 83.7%) of 2,4-bis(hydroxymethyl)bromobenzene and 2,6-bis(hydroxymethyl)-bromobenzene as almost white crystals的产率得到(4-bromo-1,3-phenylene)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Production methods of citalopram and intermediates therefor

  摘要：

  本发明提供了西酞普兰及其中间体的生产方法。

  公开号：

  US20050080278A1

文献信息

• A Tethered Tolane: Twisting the Excited State
  作者：Yury Kozhemyakin、Maximilian Krämer、Frank Rominger、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201804095

  日期：2018.10.12

  The synthesis of a doubly bridged tolane is reported. The target is obtained in a five‐step synthesis, starting from commercially available 2‐amino‐meta‐xylene by a combination of a Sandmeyer reaction, radical bromination, and Stille‐type coupling, followed by double ring closing. The doubly tethered tolane is crystalline; the two phenyl rings are highly twisted with respect to each other both in solution

  报道了双桥链的合成。该目标物是通过五步合成法获得的，从市售的2-氨基间二甲苯开始，通过Sandmeyer反应，自由基溴化和Stille型偶联以及随后的双环闭合相结合。双重束缚的tolane是结晶的。两个苯环在溶液和固态时都相对于彼此高度扭曲。光谱学和量子化学计算表明，双桥链环不仅在基态下扭曲，而且在激发态下扭曲，导致溶液和固态下的扭曲态发射。在低温下观察到强烈的磷光。
• [EN] A NEW TYPE OF ANTITUMOR COMPOUNDS: DERIVATIVES OF 7-PROPANAMIDE SUBSTITUTED BENZOXABOROLE<br/>[FR] NOUVEAU TYPE DE COMPOSÉS ANTI-TUMORAUX : DÉRIVÉS DU BENZOXABOROLE SUBSTITUÉ PAR LE 7-PROPANAMIDE
  申请人：UNIV SHANGHAI JIAOTONG

  公开号：WO2020186504A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure relates to derivatives of 7-propanamide substituted benzoxaborole and their preparation and use. The structural general formula of the derivatives is (formula).The derivatives are used for the preparation of a medicament for the prevention and treatment of tumors. Compared with the prior art, the present derivatives inhibit the proliferation of tumor cells at the nanomolar level, the compounds have obvious inhibition to proliferation of tumor cells, especially tumor cell lines such as ovarian cancer SKOV3, breast cancer MDA-MB231, and colon cancer HCT116, but are not limited to the aforesaid tumor cell lines.

  本公开涉及7-丙酰胺取代苯并氧杂硼ole衍生物及其制备和应用。衍生物的结构通式为（公式）。所述衍生物用于制备用于预防和治疗肿瘤的药物。与现有技术相比，本衍生物在纳摩尔水平上抑制肿瘤细胞的增殖，化合物对肿瘤细胞的增殖具有明显的抑制作用，尤其是卵巢癌SKOV3、乳腺癌MDA-MB231和结肠癌HCT116等肿瘤细胞系，但不限于上述肿瘤细胞系。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• 一种苯并硼唑7位脂肪酸的衍生物及其制备与 用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107090000B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明涉及一种苯并硼唑7位脂肪酸的衍生物及其制备与应用，该衍生物的结构通式为该衍生物用于制备预防和治疗肿瘤的药物。与现有技术相比，本发明衍生物能在纳摩尔级别抑制肿瘤细胞的增殖，且对人正常细胞系具有相对低的毒性，且该类化合物在裸鼠荷瘤模型中也具有明显的抑制肿瘤增殖的活性，所以可以预防和治疗肿瘤，尤其是针对卵巢癌SKOV3，乳腺癌MDA‑MB231，结肠癌HCT116等肿瘤细胞系，但不限于上述肿瘤细胞系；正常细胞系包括但不限于MCF‑10A和WI‑38等人正常细胞系。
• [EN] DERIVATIVES OF 7-FATTY ACID SUBSTITUTED BENZOXABOROLE AND THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXABOROLE SUBSTITUÉ PAR UN ACIDE GRAS 7, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV SHANGHAI JIAOTONG

  公开号：WO2019153324A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present disclosure relates to derivatives of 7-fatty acid substituted benzoxaborole and their preparation and use. The structural general formula of the derivatives is (I). The derivatives are used for the preparation of a medicament for the prevention and treatment of tumors. Compared with the prior art, the present derivatives inhibit the proliferation of tumor cells at the nanomolar level, and have relatively low toxicity to normal human cell lines, the compounds have obvious inhibition to proliferation of tumor cells in a tumor-bearing nude mouse model, and therefore can prevent and treat tumors, especially tumor cell lines such as ovarian cancer SKOV3, breast cancer MDA-MB231, and colon cancer HCT116, but are not limited to the aforesaid tumor cell lines; the normal human cell lines include but are not limited to MCF-10A and WI-38 and others normal cell lines.

  本公开涉及7-脂肪酸取代苯硼酸酯的衍生物及其制备和用途。衍生物的结构通式为(I)。这些衍生物用于制备用于预防和治疗肿瘤的药物。与先前技术相比，这些衍生物在纳摩尔水平上抑制肿瘤细胞的增殖，并对正常人类细胞系具有相对较低的毒性，这些化合物在裸鼠肿瘤模型中对肿瘤细胞的增殖有明显的抑制作用，因此可以预防和治疗肿瘤，特别是卵巢癌SKOV3、乳腺癌MDA-MB231和结肠癌HCT116等肿瘤细胞系，但不限于上述肿瘤细胞系；正常人类细胞系包括但不限于MCF-10A和WI-38等其他正常细胞系。