methyl (1R,12bS)-1-ethyl-10-methoxy-12-methyl-4,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate | 90475-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,12bS)-1-ethyl-10-methoxy-12-methyl-4,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 90475-58-4；104112-77-8；104153-50-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: CBKIREZCFGBMEY-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,12bS)-1-ethyl-10-methoxy-12-methyl-4,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate 在 镍 正丁基锂 、 (Z)-(1-ethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 环己烯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (3aS,5aS,10bR,12bS)-3a-Ethyl-5-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-4-oxo-12a-oxy-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a011
• 作为产物：
  描述：

  N_b-formyl-N_a-methyl-6-methoxytryptamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1R,12bS)-1-ethyl-10-methoxy-12-methyl-4,6,7,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a011

文献信息

• Synthesis of optically pure .DELTA.4-tetrahydroquinolinic acids and hexahydroindolo[2,3-a]quinolizines from L-aspartic acid. Racemization on the route to vindoline
  作者：Paul L. Feldman、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00370a025

  日期：1986.10
• A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline
  作者：Ratremaniaina Zo Andriamialisoa、Nicole Langlois、Yves Langlois

  DOI：10.1021/jo00207a011

  日期：1985.4