(22S,23S,24S)-3α,22,23-trihydroxy-5α-stigmastan-6-one | 402718-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23S,24S)-3α,22,23-trihydroxy-5α-stigmastan-6-one
• 英文别名: (3R,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,4S,5S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 402718-35-8
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: DYENWMUXSKPFLC-VPWRPVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (22E,24S)-3α-hydroxy-5α-stigmastan-22-en-6-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 (22S,23S,24S)-3α,22,23-trihydroxy-5α-stigmastan-6-one
  参考文献：
  名称：

  3α-hydroxy-6-ketobrassinosteroids 的合成

  摘要：

  合成了新的油菜素类固醇 (22S,23S)-28-homotyphasterol、24-epityphasterol 和 (22S,23S)-24-epityphasterol，它们属于 3α-hydroxy-6-oxosteroids。为了从豆甾醇中获得 (22S,23S)-28-高叶甾醇，开发了一种新的合成方案，其关键阶段是用四氢铝酸锂还原 2α,3α-环氧-6-酮和选择性氧化生成 3α,6β-二醇为 3α-羟基-6-酮。

  DOI：

  10.1007/bf00630433

文献信息

• Synthesis of 3α-hydroxy-6-ketobrassinosteroids
  作者：N. V. Kovganko、O. P. Kananovich、S. K. Ananich

  DOI：10.1007/bf00630433

  日期：1992.11

  The synthesis has been effected of the new brassinosteroids (22S,23S)-28-homotyphasterol, 24-epityphasterol, and (22S,23S)-24-epityphasterol, which belong to the 3α-hydroxy-6-oxosteroids. For obtaining (22S,23S)-28-homotyphasterol from stigmasterol, a new scheme of synthesis has been developed the key stages of which are the reduction of a 2α,3α-epoxy-6-ketone with lithium tetrahydroaluminate and the

  合成了新的油菜素类固醇 (22S,23S)-28-homotyphasterol、24-epityphasterol 和 (22S,23S)-24-epityphasterol，它们属于 3α-hydroxy-6-oxosteroids。为了从豆甾醇中获得 (22S,23S)-28-高叶甾醇，开发了一种新的合成方案，其关键阶段是用四氢铝酸锂还原 2α,3α-环氧-6-酮和选择性氧化生成 3α,6β-二醇为 3α-羟基-6-酮。