(E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-4-(2-furan-3-yl-ethyl)-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7-yl ester | 109428-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-4-(2-furan-3-yl-ethyl)-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7-yl ester
• 英文别名: Ilgxragqwdxwih-nrsjdzetsa-；[(1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-4-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4,5,7a,7b-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1aH-naphtho[1,2-b]oxiren-7-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 109428-96-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: ILGXRAGQWDXWIH-NRSJDZETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-4-(2-furan-3-yl-ethyl)-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-4-(2-Furan-3-yl-ethyl)-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二烷的二萜的立体化学

  摘要：

  对于从拟南芥中分离出的杀伤性固醇内酯[IV，V，VII和VIII（1〜4，顺式-环戊二烯二萜）]，根据化学和物理化学证据，确定了非甾体构象。甲基的13 C NMR化学位移被证明可用于确定立达酮中A / B环结的立体化学。对于具有环氧化物的金属亮环酮，1 H NMR数据和Tori方程可用于指定环氧化物构型。使用Cremer的起皱参数来表达固体内酯的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87313-0
• 作为产物：
  描述：

  solidagolactone VIII 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-2-Methyl-but-2-enoic acid (1aS,3aS,4R,5R,7R,7aS,7bR)-4-(2-furan-3-yl-ethyl)-4,5,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二烷的二萜的立体化学

  摘要：

  对于从拟南芥中分离出的杀伤性固醇内酯[IV，V，VII和VIII（1〜4，顺式-环戊二烯二萜）]，根据化学和物理化学证据，确定了非甾体构象。甲基的13 C NMR化学位移被证明可用于确定立达酮中A / B环结的立体化学。对于具有环氧化物的金属亮环酮，1 H NMR数据和Tori方程可用于指定环氧化物构型。使用Cremer的起皱参数来表达固体内酯的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87313-0

文献信息

• Piscicidal cis-clerodane diterpenes from solidago altissima l: absolute configurations of 5α, 10α-cis-clerodanes
  作者：Chikao Nishino、Shunichi Manabe、Masami Kazui、Takao Matsuzaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81296-x

  日期：——

  From Solidago altissima L. (Compositae), a new 5α, 10α-cis-clerodane diterpene (Solidagolactone VIII) and known solidagolactones were isolated as piscicidal constituents. The structures of the constituents including absolute configurations were determined, and a revised structure was given to solidagolactone VII.

  从北美一枝黄花大号。（菊科）中，分离出一种新的5α，10α-顺式-环戊烷二萜（Solidagolactone VIII）和已知的solidagolactones作为杀菌成分。确定了包括绝对构型在内的成分的结构，并对固醇内酯VII进行了修改后的结构。
• Stereochemistry of -clerodane diterpenes
  作者：Shunichi Manabe、Chikao Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87313-0

  日期：1986.1

  To piscicidal solidagolactones [IV, V, VII and VIII (1~4, cis-clerodane diterpenes)] isolated from Solidago altissima, a non-steroidal conformation was assigned on the basis of chemical and physicocheaical evidence. 13C NMR chemical shifts of methyl groups proved useful for determining stereochemistry of the A/B ring junction in clerodanes. For clerodanes having an epoxide, 1H NMR data and the Tori

  对于从拟南芥中分离出的杀伤性固醇内酯[IV，V，VII和VIII（1〜4，顺式-环戊二烯二萜）]，根据化学和物理化学证据，确定了非甾体构象。甲基的13 C NMR化学位移被证明可用于确定立达酮中A / B环结的立体化学。对于具有环氧化物的金属亮环酮，1 H NMR数据和Tori方程可用于指定环氧化物构型。使用Cremer的起皱参数来表达固体内酯的构象。