Di-O-t-butyldimethylsilyl-3',5' α-D-ribofuranno<1,2-d>oxazolidine thione-2 | 83542-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Di-O-t-butyldimethylsilyl-3',5' α-D-ribofuranno<1,2-d>oxazolidine thione-2
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d][1,3]oxazole-2-thione
• CAS: 83542-24-9
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄SSi₂
• 分子量: 419.733
• InChiKey: PXXNKCZZRKADCB-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-O-t-butyldimethylsilyl-3',5' α-D-ribofuranno<1,2-d>oxazolidine thione-2 在 镍 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以19 g的产率得到Di-O-t-butyldimethylsilyl-3',5' α-D-ribofuranno<1,2-d>oxazoline-2
  参考文献：
  名称：

  二十一世纪的核仁。构型异常核糖核酸的遵守

  摘要：

  l'α-D-呋喃呋喃诺[1,2- d ]恶唑烷硫酮-2（2），位于合成特异性立体异构体l'-D-呋喃呋喃糖基-1羧酰胺基-4氨基-5上咪唑（1），构象异构α的前体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190328
• 作为产物：
  描述：

  α-D-ribofuranno<1,2-d>oxazolidine thione-2 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以22.90 g的产率得到Di-O-t-butyldimethylsilyl-3',5' α-D-ribofuranno<1,2-d>oxazolidine thione-2
  参考文献：
  名称：

  二十一世纪的核仁。构型异常核糖核酸的遵守

  摘要：

  l'α-D-呋喃呋喃诺[1,2- d ]恶唑烷硫酮-2（2），位于合成特异性立体异构体l'-D-呋喃呋喃糖基-1羧酰胺基-4氨基-5上咪唑（1），构象异构α的前体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190328

文献信息

• Nucléosides de synthèse XXI. Obtention spécifique de ribonucléosides de configuration anomérique α
  作者：Bernard Rayner、Claude Tapiero、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1002/jhet.5570190328

  日期：1982.5

  A partir de l'α-D-ribofuranno[1,2-d]oxazolidine thione-2 (2), on décrit une voie de synthése stéreospecifi-que de l'α-D-ribofurannosyl-1 carboxamido-4 amino-5 imidazole (1), précurseur chimique de ribonucleosides de configuration anomerique α.

  l'α-D-呋喃呋喃诺[1,2- d ]恶唑烷硫酮-2（2），位于合成特异性立体异构体l'-D-呋喃呋喃糖基-1羧酰胺基-4氨基-5上咪唑（1），构象异构α的前体化学。
• Copper-catalyzed S-arylation of Furanose-Fused Oxazolidine-2-thiones
  作者：Vilija Kederienė、Jolanta Rousseau、Marie Schuler、Algirdas Šačkus、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.3390/molecules27175597

  日期：——

  The 1,3-oxazolidine-2-thiones (OZTs) are important chiral molecules, especially in asymmetric synthesis. These compounds serve as important active units in biologically active compounds. Herein, carbohydrate anchored OZTs were explored to develop a copper-catalyzed C-S bond formation with aryl iodides. Chemoselective S-arylation was observed, with copper iodide and dimethylethylenediamine (DMEDA) as

  1,3-恶唑烷-2-硫酮 (OZTs) 是重要的手性分子，尤其是在不对称合成中。这些化合物作为生物活性化合物中的重要活性单元。在此，探索了碳水化合物锚定的 OZTs 以开发与芳基碘化物的铜催化 CS 键形成。观察到化学选择性S-芳基化，碘化铜和二甲基乙二胺 (DMEDA) 作为二恶烷中的最佳配体，温度为 60-90 °C。在相对温和的反应条件下以合理至良好的收率获得了相应的手性恶唑啉。这种方法很便宜，因为使用最便宜的过渡金属之一，简单的协议和各种官能团耐受性使其成为获得S的有价值的策略-取代的呋喃糖融合的OZT。新型碳水化合物的结构通过 NMR 光谱和 HRMS 分析得到证实。