7-(3-amino-5-ethoxyiminopiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1270006-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-amino-5-ethoxyiminopiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1270006-06-8
• 化学式: C₂₁H₂₅FN₄O₅
• 分子量: 432.452
• InChiKey: HVLWJGFOJZJVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxyiminopiperidin-3-amine 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(3-amino-5-ethoxyiminopiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-（3-烷氧基亚氨基-5-氨基/甲基氨基哌啶-1-基）氟喹诺酮衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  我们在此报告基于新的氟喹诺酮类IMB和DZH的结构的新型7-（3-烷氧基亚氨基-5-氨基/甲基氨基哌啶-1-基）氟喹诺酮衍生物的设计和合成。还评估了这些新合成的化合物的抗菌活性，并与吉非沙星，环丙沙星和左氧氟沙星进行了比较。结果表明，所有的目标的化合物10 - 27具有良好的效力抑制生长的金黄色葡萄球菌，包括MSSA（MIC：0.125-8微克/毫升），表皮葡萄球菌包括MRSE（MIC：0.25-16微克/毫升），链球菌肺炎（MIC：0.125–4μg/ mL）和大肠杆菌（MIC：0.25–0.5μg/ mL）。特别是，某些化合物对几种对氟喹诺酮耐药的菌株表现出有用的活性，而活性最高的化合物15的效价比三种对氟喹诺酮耐药的参考药物的效力高16-128、2-32和4-8倍。 MSSA，MRSA和MRSE。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.073

文献信息

• Synthesis and in vitro antibacterial activity of 7-(3-alkoxyimino-5-amino/methylaminopiperidin-1-yl)fluoroquinolone derivatives
  作者：Yibin Zhang、Guoqing Li、Mingliang Liu、Xuefu You、Lianshun Feng、Kai Lv、Jue Cao、Huiyuan Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.073

  日期：2011.2

  We report herein the design and synthesis of novel 7-(3-alkoxyimino-5-amino/methylaminopiperidin-1-yl)fluoroquinolone derivatives based on the structures of new fluoroquinolones IMB and DZH. The antibacterial activity of these newly synthesized compounds was also evaluated and compared with gemifloxacin, ciprofloxacin, and levofloxacin. Results revealed that all of the target compounds 10–27 have good

  我们在此报告基于新的氟喹诺酮类IMB和DZH的结构的新型7-（3-烷氧基亚氨基-5-氨基/甲基氨基哌啶-1-基）氟喹诺酮衍生物的设计和合成。还评估了这些新合成的化合物的抗菌活性，并与吉非沙星，环丙沙星和左氧氟沙星进行了比较。结果表明，所有的目标的化合物10 - 27具有良好的效力抑制生长的金黄色葡萄球菌，包括MSSA（MIC：0.125-8微克/毫升），表皮葡萄球菌包括MRSE（MIC：0.25-16微克/毫升），链球菌肺炎（MIC：0.125–4μg/ mL）和大肠杆菌（MIC：0.25–0.5μg/ mL）。特别是，某些化合物对几种对氟喹诺酮耐药的菌株表现出有用的活性，而活性最高的化合物15的效价比三种对氟喹诺酮耐药的参考药物的效力高16-128、2-32和4-8倍。 MSSA，MRSA和MRSE。