[2H9]-新戊醛标准品 | 90137-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [2H9]-新戊醛标准品
• 英文名称: tert-butylaldehyde-d₉
• 英文别名: d9-pivalaldehyde；Propanal-3,3,3-d3, 2,2-di(methyl-d3)-；3,3,3-trideuterio-2,2-bis(trideuteriomethyl)propanal
• CAS: 90137-14-7
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 95.0623
• InChiKey: FJJYHTVHBVXEEQ-GQALSZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2H9]-新戊醛标准品 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-3-((S)-2-amino-3,3-bis(methyl-d3)butanoyl-4,4,4-d3)-6,6-bis(methyl-d3)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of deuterated boceprevir analogs with enhanced pharmacokinetic properties

  摘要：

  作为将氘代化学实体平台（DCE Platform™）应用于临床验证药物的持续努力的一部分，合成了丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂博切瑞韦的氘代类似物。设计的合成路线允许高水平的同位素纯度进行位点选择性氘掺入。将DCE平台™应用于博切瑞韦，使得能够识别出几种显示出显著体外代谢稳定性的氘代类似物。尤其值得注意的是，类似物1g在人体肝微粒体试验中表现出体外半衰期几乎翻倍。本文中详细描述了博切瑞韦同位素类的收敛合成路线及其代谢稳定性测试的结果。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1905
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-甲基丙烷-d9 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 碘 、 magnesium 、 对苯二酚 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到[2H9]-新戊醛标准品
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of deuterated boceprevir analogs with enhanced pharmacokinetic properties

  摘要：

  作为将氘代化学实体平台（DCE Platform™）应用于临床验证药物的持续努力的一部分，合成了丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂博切瑞韦的氘代类似物。设计的合成路线允许高水平的同位素纯度进行位点选择性氘掺入。将DCE平台™应用于博切瑞韦，使得能够识别出几种显示出显著体外代谢稳定性的氘代类似物。尤其值得注意的是，类似物1g在人体肝微粒体试验中表现出体外半衰期几乎翻倍。本文中详细描述了博切瑞韦同位素类的收敛合成路线及其代谢稳定性测试的结果。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1905

文献信息

• Microwave spectrum, molecular structure and dipole moment of pivalaldehyde
  作者：A. Peter Cox、Andrew D. Couch、Kurt W. Hillig、Marabeth S. LaBarge、Robert L. Kuczkowski

  DOI：10.1039/ft9918702689

  日期：——

  The microwave spectra of eight isotopic species of pivalaldehyde [(CH3)3CCHO] have been studied in the frequency region 9–40 GHz. The zero-point average skeletal structure has been derived to be: r[C(1)O]= 1.206(6)Å, r[C(1)–H]= 1.130(5)Å, r[C(1)–C(2)]= 1.516(7)Å, r[C(2)–C(3)]=r[C(2)–C(4),(5)]= 1.537(2)Å, ∠ C(1)C(2)C(3)= 110.5(4)°, ∠ C(1)C(2)C(4),(5)= 107.4(3)°, proj.∠ C(4),(5)C(2)C(1)= 120.78(4)°,

  在9–40 GHz频率范围内研究了8种新戊醛[（CH 3）3 CCHO]的同位素。零点平均骨架结构已推导为：r [C（1）O] = 1.206（6）Å，r [C（1）–H] = 1.130（5）Å，r [C（1） –C（2）] = 1.516（7）Å，r [C（2）–C（3）] = r [C（2）–C（4），（5）] = 1.537（2）Å，∠ C（1）C（2）C（3）= 110.5（4）°，C（1）C（2）C（4），（5）= 107.4（3）°，项C（4） ，（5）C（2）C（1）＝ 120.78（4）°，CCO ＝ 126.0（5）°和CCH（1）＝ 113.0（3）°。的叔丁基组被发现倾斜2°从C远O键。已对主要物种（CH 3）3 CCDO和（CD 3）3 CCHO。的基态的偶极矩（CH 3）3 CCHO被确定为μ一个= 2.618（5）d和μ b = 0.728（2）d给予μ总= 2
• Azapeptide derivatives as HIV protease inhibitors
  申请人：CoNCERT Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2003120B9

  公开（公告）日：2010-06-02
• Design and synthesis of deuterated boceprevir analogs with enhanced pharmacokinetic properties
  作者：Adam J. Morgan、Sophia Nguyen、Vinita Uttamsingh、Gary Bridson、Scott Harbeson、Roger Tung、Craig E. Masse

  DOI：10.1002/jlcr.1905

  日期：2011.7

  As part of an ongoing effort to apply the Deuterated Chemical Entity Platform (DCE Platform™) to clinically validated drugs, the synthesis of deuterated analogs of the hepatitis C virus protease inhibitor boceprevir was carried out. The devised synthetic routes allowed for site-selective deuterium incorporation with high levels of isotopic purity. Application of the DCE Platform™ to boceprevir enabled the identification of several deuterated analogs that display marked levels of in vitro metabolic stabilization. Most notably, analog 1g exhibits a near doubling of in vitro half-life in human liver microsomal assays. The details of the convergent synthetic route to the boceprevir isotopologs and the results of the metabolic stability assays are described herein.

  作为将氘代化学实体平台（DCE Platform™）应用于临床验证药物的持续努力的一部分，合成了丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂博切瑞韦的氘代类似物。设计的合成路线允许高水平的同位素纯度进行位点选择性氘掺入。将DCE平台™应用于博切瑞韦，使得能够识别出几种显示出显著体外代谢稳定性的氘代类似物。尤其值得注意的是，类似物1g在人体肝微粒体试验中表现出体外半衰期几乎翻倍。本文中详细描述了博切瑞韦同位素类的收敛合成路线及其代谢稳定性测试的结果。