methylselenocysteine | 26046-90-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methylselenocysteine
• 英文别名: Se-methyl-D-selenocysteine；(2S)-2-amino-3-methylselanylpropanoic acid
• CAS: 26046-90-2
• 化学式: C₄H₉NO₂Se
• 分子量: 182.081
• InChiKey: XDSSPSLGNGIIHP-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(dec.)
• 沸点：
  314.1±37.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• LogP：
  -0.043 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  UN 3283
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P271,P264,P391,P314,P301+P310+P330,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H301+H331,H373,H410

制备方法与用途

应用

3-(甲基硒基)-L-丙氨酸又叫L-硒代半胱氨酸的硒甲基化衍生物，常用作硒营养强化剂。它广泛存在于黄芪、大蒜、洋葱和椰菜等植物以及富硒酵母中，具有明确的化学结构、较小的毒性、较高的生物利用率及良好的补硒效果。此外，3-(甲基硒基)-L-丙氨酸不仅对多种肿瘤（如乳腺癌、前列腺癌、肝癌等）有预防作用，还对癌症治疗有一定的辅助作用，具有广阔的前景。

2002年，美国FDA认定硒-甲基硒代半胱氨酸为最新一代硒源类饮食补充剂；2009年，我国卫生部批准3-(甲基硒基)-L-丙氨酸为新型营养强化剂（食品添加剂新品种2009年第11号公告）。

用途

2-氨基-3-甲基硒基丙酸是DMBA诱导的乳腺肿瘤的抑制剂。

生物活性

Se-Methylselenocysteine 是甲基硒的前体，具有强大的癌症化学预防活性和抗氧化活性。它还具有口服生物活性，能诱导细胞凋亡（apoptosis）。

优点

L-硒代半胱氨酸的硒甲基化衍生物——3-(甲基硒基)-L-丙氨酸广泛存在于多种植物及富硒酵母中，具备明确的化学结构、较小的毒性、较高的生物利用率和良好的补硒效果。

体外研究

Se-Methylselenocysteine (100-400 μM; 3 days) 在SKOV-3细胞中诱导凋亡。Se-Methylselenocysteine（100-400 μM; 3 days）通过 caspase-3 介导的机制诱导 SKOV-3 细胞凋亡。

琼脂糖凝胶电泳分析

细胞系：	SKOV-3 细胞
浓度：	100, 200, 400 μM
培养时间：	3天
结果：	导致 Sub-G1 相位显著增加，这种变化在 SeMSC 浓度和培养时间依赖性方面均有表现。

蛋白印迹分析

细胞系：	SKOV-3 细胞
浓度：	100, 200, 400 μM
培养时间：	3天
结果：	导致 32 kDa 形式的 procaspase-3 表达下降。

体内研究

Se-Methylselenocysteine (0.2 mg/mouse; p.o.; 每日给药14天) 在裸鼠（携有人 FaDu 和 A253 头颈部移植瘤）中增强了顺铂和环磷酰胺的抗肿瘤活性。Alzheimer's 病小鼠通过饮用水每天给予 Se-Methylselenocysteine 10个月，Se-Methylselenocysteine 减轻了氧化应激和神经炎症；它调节多种金属离子的分布和水平；通过抑制其前体蛋白 APP 和 β-分泌酶（BACE1）表达来减少β淀粉样肽（Aβ）生成，并通过促进蛋白质磷酸化酶 2A（PP2A）活性来减轻 tau 超磷酸化和神经纤维缠结（NFT）的形成，从而保护突触蛋白和神经元活动，最终改善 Alzheimer's 模型小鼠的空间学习和记忆障碍。

动物模型：	女性无胸腺裸鼠（携带人 A253 和 FaDu 腺癌移植瘤）
用量：	0.2 mg/只
给药方式：	p.o.; 每日给药14天，其中7天在 Cyclophosphamide 或顺铂前进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylselenocysteine 、 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种富含硒补充剂的特膳食品

  摘要：

  本发明涉及L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸萃取技术领域，公开了一种富含硒补充剂的特膳食品，具体为：模板分子L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸的羧基与功能单体丙烯酰氧基双吡啶基胺单体的吡啶基通过离子作用自组装为聚合分子，通过自由基聚合方法，制备磁性L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸萃取剂；将磁性L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸萃取剂加入到含硒氨基酸游离型富硒大米蛋白溶液中，振荡萃取，磁分离磁性L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸萃取剂，利用混合溶剂振荡析出，得到L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸。本发明提供了一种萃取富硒大米蛋白中L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸的方法，制备得到的L‑硒‑甲基硒代半胱氨酸为硒补充剂，辅以其他营养物质制备富含硒补充剂的特膳食品。

  公开号：

  CN117964532A
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]二硒基丙酸 、 碘甲烷 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 methylselenocysteine
  参考文献：
  名称：

  新型硒取代硒代半胱氨酸衍生物的合成作为潜在的生物活性硒化合物的肾脏选择性前药：大鼠肾细胞溶胶中β消除反应动力学的评估。

  摘要：

  合成了十八种硒取代的硒代半胱氨酸衍生物，作为潜在的肾脏选择性前药，可以通过肾脏半胱氨酸共轭β-裂解酶将其激活为含硒的化学保护剂或抗肿瘤剂。通过将硒代半胱氨酸还原为硒代半胱氨酸，然后与相应的烷基和苄基卤化物反应，可以合成具有脂肪族和苄基硒取代基的硒代半胱氨酸衍生物。通过β-氯丙氨酸与取代的苯硒醇化合物反应合成具有芳香族Se取代基的硒代半胱氨酸衍生物，后者是通过用NaBH4还原取代的二苯二硒化物而形成的。研究了大鼠肾脏细胞溶胶中硒代半胱氨酸缀合物的β-消除反应的酶动力学参数（表观Km和Vmax）。结果表明，硒取代的L-硒代半胱氨酸结合物是肾半胱氨酸结合物β-裂合酶的极好底物，如表观Km低和Vmax值高所表明的。苄基取代的Se-共轭物似乎比苯基和烷基取代的Se-共轭物是更好的底物。相应的L-半胱氨酸S-缀合物太差，无法获得合适的酶动力学。最近，提出了通过肾脏半胱氨酸缀合物β-裂合酶局部激活半胱氨

  DOI：

  10.1021/jm950750x