(2S)-2-氨基-3-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]二硒基丙酸 | 26932-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]二硒基丙酸
• 英文名称: D-selenocystine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]diselanyl]propanoic acid
• CAS: 26932-45-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄Se₂
• 分子量: 334.092
• InChiKey: JULROCUWKLNBSN-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.25°C (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]二硒基丙酸 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 反应 0.08h， 生成 selenocysteine
  参考文献：
  名称：

  具有红移生物发光发射能力的萤火虫 D-荧光素的硒类似物

  摘要：

  合成了氨基-D-荧光素的硒类似物，氨基硒-D-荧光素，并被证明是萤火虫荧光素酶的有效底物。它在 600 nm 处具有红移生物发光发射最大值（参见方案），适用于活体受试者的生物发光成像研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201105653
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-serine O-sulfate 在 disodium diselenide 、 O-acetylhomoserine sulfhydrylase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2S)-2-氨基-3-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]二硒基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Chocat, Patrick; Esaki, Nobuyoshi; Tanaka, Hidehiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 4, p. 1143 - 1150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Se-Substituted Selenocysteine Derivatives as Potential Kidney Selective Prodrugs of Biologically Active Selenol Compounds:  Evaluation of Kinetics of β-Elimination Reactions in Rat Renal Cytosol
  作者：Ioanna Andreadou、Wiro M. P. B. Menge、Jan N. M. Commandeur、Eduard A. Worthington、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/jm950750x

  日期：1996.1.1

  Eighteen Se-substituted selenocysteine derivatives were synthesized as potential kidney selective prodrugs which can be activated by renal cysteine conjugate beta-lyase to selenium-containing chemoprotectants or antitumor agents. Selenocysteine derivatives with aliphatic and benzylic Se-substituents were synthesized by reducing selenocystine to selenocysteine followed by a reaction with the corresponding

  合成了十八种硒取代的硒代半胱氨酸衍生物，作为潜在的肾脏选择性前药，可以通过肾脏半胱氨酸共轭β-裂解酶将其激活为含硒的化学保护剂或抗肿瘤剂。通过将硒代半胱氨酸还原为硒代半胱氨酸，然后与相应的烷基和苄基卤化物反应，可以合成具有脂肪族和苄基硒取代基的硒代半胱氨酸衍生物。通过β-氯丙氨酸与取代的苯硒醇化合物反应合成具有芳香族Se取代基的硒代半胱氨酸衍生物，后者是通过用NaBH4还原取代的二苯二硒化物而形成的。研究了大鼠肾脏细胞溶胶中硒代半胱氨酸缀合物的β-消除反应的酶动力学参数（表观Km和Vmax）。结果表明，硒取代的L-硒代半胱氨酸结合物是肾半胱氨酸结合物β-裂合酶的极好底物，如表观Km低和Vmax值高所表明的。苄基取代的Se-共轭物似乎比苯基和烷基取代的Se-共轭物是更好的底物。相应的L-半胱氨酸S-缀合物太差，无法获得合适的酶动力学。最近，提出了通过肾脏半胱氨酸缀合物β-裂合酶局部激活半胱氨
• Syntheses of the Selenium Analog of dl-Cystine
  作者：Loring R. Williams、Abraham Ravve

  DOI：10.1021/ja01183a111

  日期：1948.3
• A Synthesis of Selenium Analogs of dl-Methionine and dl-Homocystine^1,1a
  作者：Edgar Page Painter

  DOI：10.1021/ja01194a014

  日期：1947.2
• Aromatic Cyclodehydrogenation. VII. Rearrangements in the Phenylnaphthalene Series¹
  作者：Milton Orchin、Leslie Reggel

  DOI：10.1021/ja01183a112

  日期：1948.3.1
• Fredga, Svensk Kemisk Tidskrift, 1936, vol. 48, p. 163
  作者：Fredga

  DOI：——

  日期：——