[4-(1-氢过氧-1-甲基乙基)-1,3-环戊二烯-1-基]-1-乙酮 | 101536-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [4-(1-氢过氧-1-甲基乙基)-1,3-环戊二烯-1-基]-1-乙酮
• 英文名称: <4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cyclopentadien-1-yl>-1-ethanone
• 英文别名: [4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cyclopentadien-1-yl]-1-ethanone；1-[4-(2-Hydroperoxypropan-2-yl)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]ethanone
• CAS: 101536-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KOUOWBYWOUKJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-氢过氧-1-甲基乙基)-1,3-环戊二烯-1-基]-1-乙酮 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(4-Isopropyl-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮：由α-松油醇形成，其行为为二甲基富勒烯环氧化物。

  摘要：

  将α-萜品醇进行臭氧分解，然后在酸的存在下进行水蒸气蒸馏，得到已知的4-异亚丙基环戊烯基甲基酮。在空气中将其氧化为4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮（），该化合物频繁反应，就好像是难以捉摸的二甲基富勒烯环氧化物中的一种。它是由硅胶转化为二聚体（，2-乙酰基-6,6-二甲基富环氧化物）（ ）。由多发生二聚体催化还原外添加氢到共轭双键，和热解所述二聚体的产率的4-乙酰基-6,6-二dimethylcyclohexa-2，4-二烯酮（）。与三苯膦一起，氢过氧化物（）生成两个[6 + 4]二聚体的2-乙酰基-6,6-二甲基富勒烯（）。这是首次报道分离出富勒烯的[6 + 4]二聚体。氢过氧化物（）加入重氮甲烷，得到不稳定的吡唑啉（）；该吡唑啉损失氮以产生单个异构体XXX。5-乙酰基-3'，3'-二甲基双环[3.1.0]己-3-烯-2-螺-2'-环氧乙烷（）。后者的催化氢化涉及环氧化物的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87395-6
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 反应 72.0h， 生成 [4-(1-氢过氧-1-甲基乙基)-1,3-环戊二烯-1-基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮：由α-松油醇形成，其行为为二甲基富勒烯环氧化物。

  摘要：

  将α-萜品醇进行臭氧分解，然后在酸的存在下进行水蒸气蒸馏，得到已知的4-异亚丙基环戊烯基甲基酮。在空气中将其氧化为4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮（），该化合物频繁反应，就好像是难以捉摸的二甲基富勒烯环氧化物中的一种。它是由硅胶转化为二聚体（，2-乙酰基-6,6-二甲基富环氧化物）（ ）。由多发生二聚体催化还原外添加氢到共轭双键，和热解所述二聚体的产率的4-乙酰基-6,6-二dimethylcyclohexa-2，4-二烯酮（）。与三苯膦一起，氢过氧化物（）生成两个[6 + 4]二聚体的2-乙酰基-6,6-二甲基富勒烯（）。这是首次报道分离出富勒烯的[6 + 4]二聚体。氢过氧化物（）加入重氮甲烷，得到不稳定的吡唑啉（）；该吡唑啉损失氮以产生单个异构体XXX。5-乙酰基-3'，3'-二甲基双环[3.1.0]己-3-烯-2-螺-2'-环氧乙烷（）。后者的催化氢化涉及环氧化物的开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87395-6

文献信息

• Cétone tricyclique et son utilisation à titre d'ingrédient aromatisant
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0235715A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Le 3,10-diacétyl-11-isopropylidène-7,7-diméthyl-tricyclo[6.2.1.0 2,6]undéca-2,5,9-triène est un ingrédient utile pour l'aromatisation d'articles à fumer, tout particulièrement du tabac naturel ou d'un produit de remplacement du tabac. Il développe des notes vertes, légèrement florales, métalliques, astringentes, grasses, légèrement amères et terreuses. Il est préparé par un procédé à deux étapes à partir de la 1-(4-isopropylidène-1-cyclopent-1-ényl)-1-éthanone.

  3,10-二乙酰基-11-异亚丙基-7,7-二甲基-三环[6.2.1.0 2,6]十一碳-2,5,9-三烯是一种用于烟草制品，特别是天然烟草或烟草替代品调味的有用成分。 它能产生绿色、略带花香、金属、涩味、脂肪、微苦和泥土的味道。 它是由 1-（4-异亚丙基-1-环戊-1-烯基）-1-乙酮通过两步法制备而成。
• US4756764A
  申请人：——

  公开号：US4756764A

  公开（公告）日：1988-07-12
• 4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cyclopentadienyl methyl ketone: its formation from α-terpineol and behaviour as a dimethylfulvene epoxide.
  作者：Alan F. Thomas、Celia Perret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87395-6

  日期：1986.1

  Ozonolysis of α-terpineol () then steam distillation in presence of acid gives the known 4-isopropylidenecyclopentenyl methyl ketone (). This is oxidized in air to 4-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)-1,3-cydopentadienyl methyl ketone (), a compound frequently reacting as if it were one of the elusive dimethylfulvene epoxides. It is converted by silica gel to two dimers (, ) of 2-acetyl-6,6-dimethylfulvene

  将α-萜品醇进行臭氧分解，然后在酸的存在下进行水蒸气蒸馏，得到已知的4-异亚丙基环戊烯基甲基酮。在空气中将其氧化为4-（1-氢过氧-1-甲基乙基）-1,3-环戊二烯基甲基酮（），该化合物频繁反应，就好像是难以捉摸的二甲基富勒烯环氧化物中的一种。它是由硅胶转化为二聚体（，2-乙酰基-6,6-二甲基富环氧化物）（ ）。由多发生二聚体催化还原外添加氢到共轭双键，和热解所述二聚体的产率的4-乙酰基-6,6-二dimethylcyclohexa-2，4-二烯酮（）。与三苯膦一起，氢过氧化物（）生成两个[6 + 4]二聚体的2-乙酰基-6,6-二甲基富勒烯（）。这是首次报道分离出富勒烯的[6 + 4]二聚体。氢过氧化物（）加入重氮甲烷，得到不稳定的吡唑啉（）；该吡唑啉损失氮以产生单个异构体XXX。5-乙酰基-3'，3'-二甲基双环[3.1.0]己-3-烯-2-螺-2'-环氧乙烷（）。后者的催化氢化涉及环氧化物的开环。