2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pteridine-6-carboxylic acid | 14116-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pteridine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pteridin-6-carbonsaeure；2,4-Dihydroxy-pteridin-6-carbonsaeure；Lumacin-6-carbonsaeure；Lumazin-6-carbonsaeure；2,4-Dihydroxy-6-pteridinecarboxylic acid；2,4-dioxo-1H-pteridine-6-carboxylic acid
• CAS: 14116-98-4
• 化学式: C₇H₄N₄O₄
• 分子量: 208.133
• InChiKey: WKLLUAURSOIEHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pteridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pteridine Chemistry. II. The Action of Excess Nitrous Acid Upon Pteroylglutamic Acid and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a036

文献信息

• The Structure of a Yellow Pigment from the Mutant<i>lemon</i>of<i>Bombyx mori</i>
  作者：Miki Goto、Masaki Konishi、Katsura Sugiura、Motoo Tsusue

  DOI：10.1246/bcsj.39.929

  日期：1966.5

  The structure of N8-methylsepiapterin was previously postulated for a new pteridine from Bombyx mori lemon (This Bulletin, 38, 503 (1965)). This structure must, however, be modified on the basis of some new experiments. We will now present the 7, 8-dihydro-6-lactyllumazine structure for this compound.

  N8-甲基海豹啶的结构之前被推测为来自于蚕（Bombyx mori柠檬）的一种新类蝶呤（见本公告，第38期，503页（1965））。然而，基于一些新的实验，这一结构必须进行修改。我们现在将为该化合物呈现7,8-二氢-6-乳酸黄素的结构。
• Discovery and Structure Determination of the Orphan Enzyme Isoxanthopterin Deaminase,
  作者：Richard S. Hall、Rakhi Agarwal、Daniel Hitchcock、J. Michael Sauder、Stephen K. Burley、Subramanyam Swaminathan、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/bi100252s

  日期：2010.5.25

  Residues critical for substrate binding appear to be conserved glutamine and tyrosine residues that form hydrogen bonds with the carbonyl oxygen at C4, a conserved threonine residue that forms hydrogen bonds with N5, and another conserved threonine residue that forms hydrogen bonds with the carbonyl group at C7. These conserved active site residues were used to identify 24 other genes which are predicted

  已经鉴定了两种以前未表征的蛋白质，它们有效地催化异黄蝶呤和蝶呤 6-羧酸酯的脱氨基作用。编码这两种酶的基因 NYSGXRC-9339a (gi|44585104) 和 NYSGXRC-9236b (gi|44611670)，首先从马尾藻海分离的 DNA 中鉴定出来，作为全球海洋采样项目的一部分。基因被合成，蛋白质随后被表达和纯化。Sgx9339a 的 X 射线结构以 2.7 Å 分辨率测定（蛋白质数据库条目 2PAJ）。该蛋白质折叠为扭曲的 (β/α) 8桶状，在活性部位含有一个锌离子。这些酶是酰胺水解酶超家族的成员，属于直系同源群 (COG) 中的 cog0402。cog0402 中的酶先前已被证明可催化鸟嘌呤、胞嘧啶、S-腺苷高半胱氨酸和 8-氧鸟嘌呤的脱氨基作用。蝶啶、嘌呤和嘧啶的小型化合物库用于探测催化活性。在该搜索中确定的唯一底物是异黄蝶呤和蝶呤 6-羧酸盐。异黄蝶呤与 Sgx9339a