(E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-(4-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide | 1415985-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-(4-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-[4-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1415985-73-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 458.497
• InChiKey: KLNRCGSJYFMLFY-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯)-2-氯乙酰胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)-N-(4-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新合成的苯并咪唑球状查耳酮衍生物的抗菌和抗真菌筛选

  摘要：

  作者通过酸催化的醛醇缩合反应合成了具有查耳酮的苯并咪唑衍生物作为主要基序。所需化合物的合成通过进行两个平行反应而开始：（i）2-巯基苯并咪唑的合成和（ii）由4-氨基苯乙酮合成N-（4-乙酰基苯基）-2-氯乙酰胺。使用丙酮作为溶剂，并用K 2 CO 3作为清除剂，将如此制备的两种中间体缩合，得到2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）-N-（4-乙酰苯基）乙酰胺（II）。使用亚硫酰氯（SOCl 2）使所得产物与不同取代的醛进一步反应，生成标题化合物）的催化量。通过各种光谱技术，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析，确认合成的化合物的结构。测试由此获得的查耳酮衍生物的抗菌和抗真菌活性，并以最小抑制浓度值的形式报告。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0369-3

文献信息

• Antibacterial and antifungal screening of newly synthesized benzimidazole-clubbed chalcone derivatives
  作者：Kalpesh Parikh、Deepkumar Joshi

  DOI：10.1007/s00044-012-0369-3

  日期：2013.8

  titled compounds using thionyl chloride (SOCl2) in catalytic amount. The synthesized compounds were confirmed for their structure by means of various spectrometric techniques like IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass spectra, and Elemental analysis. Thus-obtained chalcone derivatives were tested for their antibacterial and antifungal activities and were reported in form of minimum inhibitory concentration values

  作者通过酸催化的醛醇缩合反应合成了具有查耳酮的苯并咪唑衍生物作为主要基序。所需化合物的合成通过进行两个平行反应而开始：（i）2-巯基苯并咪唑的合成和（ii）由4-氨基苯乙酮合成N-（4-乙酰基苯基）-2-氯乙酰胺。使用丙酮作为溶剂，并用K 2 CO 3作为清除剂，将如此制备的两种中间体缩合，得到2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）-N-（4-乙酰苯基）乙酰胺（II）。使用亚硫酰氯（SOCl 2）使所得产物与不同取代的醛进一步反应，生成标题化合物）的催化量。通过各种光谱技术，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析，确认合成的化合物的结构。测试由此获得的查耳酮衍生物的抗菌和抗真菌活性，并以最小抑制浓度值的形式报告。