22,23-dihydro-7-epi-11-methoxyazadirachtin | 138808-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 22,23-dihydro-7-epi-11-methoxyazadirachtin
• 英文别名: dimethyl (1S,4S,5R,6S,7R,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-7-hydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-4-methoxy-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 138808-99-8
• 化学式: C₃₆H₄₈O₁₆
• 分子量: 736.768
• InChiKey: CIYPHHSCIMQAHH-UWQWJNDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-methoxyazadirachtin 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 121.33h， 生成 22,23-dihydro-7-epi-11-methoxyazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学（第11部分）：一些新型重排印a素的特征与结构活性的关系。

  摘要：

  天然产物印dir素和相关衍生物的几种新颖的重排反应已通过结合X射线晶体学和高场核磁共振技术进行了表征。已经研究了这些化合物和许多C7改性化合物的昆虫拒食特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96211-8

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica (part 11): Characterisation and structure activity relationships of some novel rearranged azadirachtins.
  作者：Steven V. Ley、James C. Anderson、Wally M. Blaney、E.David Morgan、Richard N. Sheppard、Monique S.J. Simmonds、Alexandra M.Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96211-8

  日期：1991.11

  Several novel rearrangement reactions of the natural product azadirachtin and related derivatives have been characterised using a combination of x-ray crystallographic and high field nmr techniques. The insect antifeedant properties of these and a number of C7 modified compounds have been investigated.

  天然产物印dir素和相关衍生物的几种新颖的重排反应已通过结合X射线晶体学和高场核磁共振技术进行了表征。已经研究了这些化合物和许多C7改性化合物的昆虫拒食特性。