5-isopropyl-cycloheptane-1,2,3-triol | 99851-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-isopropyl-cycloheptane-1,2,3-triol
• 英文别名: 5-Isopropyl-cycloheptan-1,2,3-triol；5-propan-2-ylcycloheptane-1,2,3-triol
• CAS: 99851-14-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: BQUGXRPPVDFMJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-thujaplicinol 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 5-isopropyl-cycloheptane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  OCCURRENCE OF 2,7-DIHYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE (7-HYDROXY-4-ISOPROPYLTROPOLONE) IN WESTERN RED CEDAR (THUJA PLICATA DONN.)

  摘要：

  西部红雪松的环酮类物质被收集为在商业窑炉中，暴露在加热木材蒸气中的铜-青铜网上沉积的绿色铜螯合物。用氢硫化物分解螯合物产生了一种新的环酮和预期的油松素。通过氢化和氧化反应，结合红外和紫外吸收，确定它为2,7-二羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮。通过γ-油松素的过硫酸盐氧化实现了合成。天然物质与Nozoe从7-氨基-桧木酚的重氮盐中获得的7-羟基桧木酚相同，根据颜色反应和Rf，似乎是Zavarin和Anderson在西部红雪松和乳香雪松的环酮分离物纸层析中先前注意到的未知“烯醇”。通过定量纸层析确定的浓度范围为0.01％至0.08％。

  DOI：

  10.1139/v57-141

文献信息

• OCCURRENCE OF 2,7-DIHYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE (7-HYDROXY-4-ISOPROPYLTROPOLONE) IN WESTERN RED CEDAR (THUJA PLICATA DONN.)
  作者：J. A. F. Gardner、G. M. Barton、H. MacLean

  DOI：10.1139/v57-141

  日期：1957.9.1

  The tropolones of western red cedar were collected as the green copper chelates deposited on copper–bronze screen exposed to the vapor from the heated wood in commercial kilns. Decomposition of the chelates with hydrogen sulphide yielded a new tropolone as well as the expected thujaplicins. Its infrared and ultraviolet absorption together with hydrogenation and oxidation reactions established it to be 2,7-dihydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one. Synthesis was achieved by persulphate oxidation of γ-thujaplicin. The natural substance is identical with the 7-hydroxyhinokitiol obtained by Nozoe from the diazonium salt of 7-amino-hinokitiol and on the basis of color reactions and R_f appears to be the unknown "enol" previously noted by Zavarin and Anderson in paper chromatography of tropolone fractions of western red cedar and incense cedar. The concentration in the wood, determined by quantitative paper chromatography, ranged from 0.01 to 0.08%.

  西部红雪松的环酮类物质被收集为在商业窑炉中，暴露在加热木材蒸气中的铜-青铜网上沉积的绿色铜螯合物。用氢硫化物分解螯合物产生了一种新的环酮和预期的油松素。通过氢化和氧化反应，结合红外和紫外吸收，确定它为2,7-二羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮。通过γ-油松素的过硫酸盐氧化实现了合成。天然物质与Nozoe从7-氨基-桧木酚的重氮盐中获得的7-羟基桧木酚相同，根据颜色反应和Rf，似乎是Zavarin和Anderson在西部红雪松和乳香雪松的环酮分离物纸层析中先前注意到的未知“烯醇”。通过定量纸层析确定的浓度范围为0.01％至0.08％。