β-thujaplicinol | 4356-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: β-thujaplicinol
• 英文别名: beta-thujaplicinol；2,3-Dihydroxy-5-isopropylcyclohepta-2,4,6-trienone；2,3-dihydroxy-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 4356-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HVGNSPLLPQWYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.141±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-thujaplicinol 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 5-isopropyl-cycloheptane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  OCCURRENCE OF 2,7-DIHYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE (7-HYDROXY-4-ISOPROPYLTROPOLONE) IN WESTERN RED CEDAR (THUJA PLICATA DONN.)

  摘要：

  西部红雪松的环酮类物质被收集为在商业窑炉中，暴露在加热木材蒸气中的铜-青铜网上沉积的绿色铜螯合物。用氢硫化物分解螯合物产生了一种新的环酮和预期的油松素。通过氢化和氧化反应，结合红外和紫外吸收，确定它为2,7-二羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮。通过γ-油松素的过硫酸盐氧化实现了合成。天然物质与Nozoe从7-氨基-桧木酚的重氮盐中获得的7-羟基桧木酚相同，根据颜色反应和Rf，似乎是Zavarin和Anderson在西部红雪松和乳香雪松的环酮分离物纸层析中先前注意到的未知“烯醇”。通过定量纸层析确定的浓度范围为0.01％至0.08％。

  DOI：

  10.1139/v57-141
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 β-thujaplicinol
  参考文献：
  名称：

  OCCURRENCE OF 2,7-DIHYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE (7-HYDROXY-4-ISOPROPYLTROPOLONE) IN WESTERN RED CEDAR (THUJA PLICATA DONN.)

  摘要：

  西部红雪松的环酮类物质被收集为在商业窑炉中，暴露在加热木材蒸气中的铜-青铜网上沉积的绿色铜螯合物。用氢硫化物分解螯合物产生了一种新的环酮和预期的油松素。通过氢化和氧化反应，结合红外和紫外吸收，确定它为2,7-二羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮。通过γ-油松素的过硫酸盐氧化实现了合成。天然物质与Nozoe从7-氨基-桧木酚的重氮盐中获得的7-羟基桧木酚相同，根据颜色反应和Rf，似乎是Zavarin和Anderson在西部红雪松和乳香雪松的环酮分离物纸层析中先前注意到的未知“烯醇”。通过定量纸层析确定的浓度范围为0.01％至0.08％。

  DOI：

  10.1139/v57-141

文献信息

• The palladium-mediated cross-coupling of bromotropolones with organostannanes; application to concise syntheses of β-dolabrin, β-thujaplicin, 7-methoxy-4-isopropyltropolone, and β-thujaplicinol
  作者：Martin G. Banwell、Maree P. Collis、Geoffrey T. Crisp、John N. Lambert、Monica E. Reum、Judith A. Scoble

  DOI：10.1039/c39890000616

  日期：——

  The bromotropolones (1), (2), and (3) cross-couple with organostannanes in the presence of palladium(0) to produce alkyl, alkenyl, or aryl substituted tropolones; the methodology has been applied to the synthesis of the monoterpenes β-dolabrin (4), β-thujaplicin (5), 7-methoxy-4-isopropyltropolone (7), and β-thujaplicinol (8).

  在钯（0）的存在下，溴对苯二酮（1），（2）和（3）与有机锡烷交联以产生烷基，烯基或芳基取代的对苯二酚；该方法已被应用于合成单萜β-杜拉布林（4），β-thujaplicin（5），7-甲氧基-4-异丙基Tropolone （7）和β-thujaplicinol（8）。
• Neighboring Effect of a Carbonyl Group in Base-Induced Wittig-Type Rearrangements of Poly(4-nitrobenzyloxy)tropones to Bis- and Mono(α-hydroxy-4-nitrobenzyl)tropones
  作者：Bing Zhu Yin、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.64.3306

  日期：1991.11

  The base-catalyzed rearrangement of bis- and tris(4-nitrobenzyloxy)tropones gave (α-hydroxy-4-nitrobenzyl)tropones through a Wittig-type mechanism. Only the 4-nitrobenzyloxy group adjacent to the carbonyl group migrated. The carbonyl group played a role in facilitating the rearrangement by chelation with the sodium on the adjacent carbanion.

  双和三（4-硝基苄氧基）托酮的碱催化重排通过 Wittig 型机制得到（α-羟基-4-硝基苄基）托酮。只有与羰基相邻的 4-硝基苄氧基迁移。羰基通过与相邻碳负离子上的钠螯合，在促进重排方面发挥了作用。
• [EN] ANTI-FUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2017184752A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供式(I)、(II)、(III)的化合物，其中变量的定义如本文所述，用于治疗真菌感染。在某些实施例中，真菌感染是新隆头菌真菌感染。此外，本文还提供包括式(I)、(II)或(III)的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。
• INHIBITORS OF BUNYAVIRIDAE AND USES THEREOF
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20210393548A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure provides inhibitors of bunyavirus of the formula: wherein the variables are defined herein. These inhibitors may be used to treat an infection of Rift Valley phlebovirus, hantavirus, and La Crosse virus, or Crimean-Congo Hemorrhagic fever

  本公开提供了公式如下的布尼亚病毒抑制剂：其中变量在此定义。这些抑制剂可用于治疗裂谷热布尼亚病毒、汉他病毒和拉克鲁斯病毒，或克里米亚-刚果出血热的感染。
• Anti-fungal compounds
  申请人：SAINT LOUIS UNIVERSITY

  公开号：US10980754B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供了式(I)、(II)、(III)化合物，其中变量如本文所定义，用于治疗真菌感染。在某些实施方案中，真菌感染是新隐球菌真菌的感染。本文还提供了包含式 I、II 或 III 的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。

表征谱图