2,3-Dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 783251-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylate
• CAS: 783251-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GXCXZAFYRZNZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 2-[N2-(6,7-dimethoxy-2-naphthalenesulfonyl)-L-arginyl]isoindoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  凝血酶抑制剂。3.Nα-取代的L-精氨酸的含羧基的酰胺衍生物。

  摘要：

  制备了一系列具有羧基羧基酰胺N-取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。当在Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物（例如Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸-N-丁基）的酰胺氮旁的碳原子中引入羧基时，获得最具抑制性的化合物。 -，N-（甲氧基乙基）-或N-（四氢糠基）甘氨酸和4-烷基-1- [Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酰基] -2-哌啶甲酸，I50为1-3 X 10（ -7）M.

  DOI：

  10.1021/jm00186a003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzylisoindoline-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006