(E)-1-((1R,5R,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-but-2-en-1-one | 94594-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-((1R,5R,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-but-2-en-1-one
• 英文别名: N-Crotonyl-(2S)-bornane 10,2-sultam；(E)-1-[(1R,5R,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 94594-81-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: BKPQKSSKLBTRJO-LKEMYOTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 (E)-1-((1R,5R,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-but-2-en-1-one 在 Schwartz's reagent 、 diethylzinc 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以54%的产率得到(E)-1-[(1R,5R,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-methylnon-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘化亚铜（I）二甲基硫醚催化烯基-烷基锌酸酯试剂中烯基的1,4-加成

  摘要：

  具有烯基-烷基锌酸酯试剂的催化量的碘化亚铜（I）二甲基硫醚络合物{（CuI）4（SMe 2）3 }的存在允许各种烯基向多个α的化学选择性1,4-加成反应+35°C下，CH 2 Cl 2中的β，不饱和羰基化合物。在CH 2 Cl 2或THF中，混合的乙烯基锌酸酯试剂的1,4-加成比相应的乙烯基锆茂试剂更有效。通过使用CH 2 Cl 2 作为一种介质，TMSOTf的存在促进了乙烯基向α，β-不饱和酰亚胺的铜的不对称铜催化加成，从而提供了优异的收率和高达95：5的非对映体比率（dr）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.041

文献信息

• Copper(I)-catalysed asymmetric conjugate addition of organozirconocenes to N-acyl oxazolidinones
  作者：Peter Wipf、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1039/cc9960002675

  日期：——

  Copper(I)-catalysed conjugate addition of in situ prepared alkylzirconocenes to α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones followed by enolate trapping provided up to three new stereocentres with excellent diastereoselectivities.

  铜（I）催化原位制备的烷基锆烯烃与 α、β-不饱和 N-酰基噁唑烷酮的共轭加成，然后进行烯醇捕获，以优异的非对映选择性提供了多达三个新的立体中心。