[4-(苄基氨基-甲基)-苯基]-二甲基-胺 | 55096-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(苄基氨基-甲基)-苯基]-二甲基-胺
• 英文名称: 4-((benzylamino)methyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: benzyl-(4-dimethylamino-benzyl)-amine；Benzyl-(4-dimethylamino-benzyl)-amin；[4-(Benzylamino-methyl)-phenyl]-dimethyl-amine；4-[(benzylamino)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 55096-85-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• mdl: MFCD00444227
• 分子量: 240.348
• InChiKey: RIGVUXXPGPTPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-194 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(苄基氨基-甲基)-苯基]-二甲基-胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(N-苄基肼基)-甲基]-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1,1-Dibenzylhydrazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a007
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-(dimethylamino)benzamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [4-(苄基氨基-甲基)-苯基]-二甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲和叔酰胺的还原

  摘要：

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00683

文献信息

• Direct reductive amination of aldehydes using lithium-arene(cat.) as reducing system. A simple one-pot procedure for the synthesis of secondary amines
  作者：Fabiana Nador、Yanina Moglie、Andrés Ciolino、Adriana Pierini、Viviana Dorn、Miguel Yus、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.054

  日期：2012.6

  A simple one-pot procedure for the direct reductive amination of aldehydes using lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) or a polymer supported naphthalene as reducing system is described. The direct reductive amination of a variety of aldehydes with primary amines was achieved simply by adding a mixture of the corresponding carbonyl compound and the amine, over a

  描述了使用锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）或聚合物负载的萘作为还原体系对醛进行直接还原胺化的简单一锅法。只需在室温下在芳烃锂在THF中的溶液中加入相应的羰基化合物和胺的混合物，即可实现多种醛与伯胺的直接还原胺化。对于大多数测试的底物，主要反应产物是仲胺以及不同量的相应醇和/或亚胺产物。为了说明芳香族底物在反应性上的差异，已经应用了理论DFT计算。
• Fibrin-stabilizing factor inhibitors. 12. 5-Dibenzylaminopentylamine and related compounds, a new type of FSF [fibrin-stabilizing factor] inhibitors
  作者：Kurt Juergen Hoffmann、Pal Stenberg、Christine Ljunggren、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Olle Eriksson、Ann Hartkoorn、Ragnar Lunden

  DOI：10.1021/jm00237a014

  日期：1975.3

  A series of omegadibenzylaminoalkylamines and related compounds have been prepared and tested as inhibitors of fibrin cross-linking. This structural type was chosen in an attempt to develop noncompetitive inhibitors of fibrinoligase. By the combination of the dibenzylamino moiety at one end and the primary amino group at the other end of a polymethylene chain, the same compound could function both

  已经制备了一系列的ω-二苄基氨基烷基胺和相关化合物，并作为纤维蛋白交联抑制剂进行了测试。选择这种结构类型是为了尝试开发非竞争性纤溶酶抑制剂。通过在多亚甲基链的一端上的二苄基氨基部分和另一端上的伯氨基基团的组合，相同的化合物既可以用作假供体底物，又可以用作非竞争性烷基化抑制剂。其中某些化合物（尤其是74-79）属于上述活性最高的纤维蛋白连接酶抑制剂。但是，数据表明这些化合物可能仅起假供体抑制剂的作用。
• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Heterogeneous Catalytic Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Ni-Al Alloy in Water as Solvent and Hydrogen Source
  作者：Béla Török、Christian Schäfer、Bilal Nişanci、Matthew Bere、Arif Daştan

  DOI：10.1055/s-0035-1561647

  日期：——

  heterogeneous catalytic reductive amination of carbonyl compounds has been achieved by reactions of ammonium hydroxide and various amines with ketones and aldehydes. The process is based on the application of Raney type Ni-Al alloy in an aqueous medium. The reaction of the carbonyl compounds with the amine provided the corresponding Schiff bases that immediately underwent a reduction to provide primary

  ‡这些作者对这项工作做出了同等贡献。 抽象的 羰基化合物的多相催化还原胺化反应是通过氢氧化铵和各种胺与酮和醛的反应实现的。该方法基于阮内型镍铝合金在水性介质中的应用。羰基化合物与胺的反应提供相应的席夫碱，其立即进行还原以提供伯胺和仲胺作为产物。合金中Al的含量与溶剂水的受控反应生成氢，原位形成的Raney Ni®用作氢化催化剂。该方法是制备多种伯胺和仲胺的简单有效的方法。 羰基化合物的多相催化还原胺化反应是通过氢氧化铵和各种胺与酮和醛的反应实现的。该方法基于阮内型镍铝合金在水性介质中的应用。羰基化合物与胺的反应提供相应的席夫碱，其立即进行还原以提供伯胺和仲胺作为产物。合金中Al的含量与溶剂水的受控反应生成氢，原位形成的Raney Ni®用作氢化催化剂。该方法是制备多种伯胺和仲胺的简单有效的方法。
• Trisubstituted Sulfonamides: A New Chemotype for Development of Potent and Selective CB₂ Receptor Inverse Agonists
  作者：Qin Ouyang、Qin Tong、Rentian Feng、Kyaw-Zeyar Myint、Peng Yang、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/ml3004236

  日期：2013.4.11

  relationship of a trisubstituted sulfonamide series led to the identification of 39, which is a potent and selective CB2 receptor inverse agonist [Ki(CB2) = 5.4 nM, and Ki(CB1) = 500 nM]. The functional properties measured by cAMP assays indicated that the selected compounds were CB2 inverse agonists with high potency values (for 34, EC50 = 8.2 nM, and for 39, EC50 = 2.5 nM). Furthermore, an osteoclastogenesis

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。