1-[3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]ethanone | 893748-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 893748-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD06803829
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NXWDFEHASVGLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]ethanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(3-acetylphenyl)-1-(tert-butyl)-5-(tert-butylimino)-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙炔基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化多组分反应（MCR）

  摘要：

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02999
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到1-[3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  固定在环糊精修饰的埃洛石纳米管上的钯纳米颗粒：高效的非均相催化剂，可促进水-乙醇混合物中无铜和无配体的Sonogashira反应

  摘要：

  结合埃洛石纳米粘土和环糊精的优良特性，基于甲苯磺酰化环糊精与硫代氨基脲官能化埃洛石纳米粘土的共价结合，设计并合成了一种新型的杂化体系，用于固定Pd纳米颗粒。然后，使用各种技术对所得的杂合物Pd @ HNTs-T-CD进行了表征，并成功地用于促进在水和乙醇的混合物中卤代苯和乙炔的无铜和无配体的Sonogashira偶联反应。值得注意的是，在Pd @ HNTs-T-CD催化下，反应可以在相对短的反应时间内进行，从而以高收率提供相应的产物。另外，该催化剂是可回收的，可以简单地回收并再用于几次反应运行。结果还证实Pd的浸出量可以忽略不计，

  DOI：

  10.1002/aoc.4211

文献信息

• Zinc-Catalyzed [4+3] Cycloaddition with Concomitant Furan Annulation: Formation of Cyclohepta[<i>b</i>]Furans
  作者：Bo Song、Lian-Hua Li、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Mei-Jin Zhong、Ping-Xin Zhou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201402513

  日期：2014.5.12

  A convenient zinc‐promoted [4+3] cycloaddition of a carbonyl ene–yne with simple dienes was first achieved. This reaction provided an efficient strategy to prepare various cyclohepta[b]furan rings by cascade cycloadditions. Additionally, a multicomponent reaction of dione, alkynal, and diene was also reported, which exhibited a novel strategy for selective creations of CO bonds and CC bonds.

  首先实现了一种简单的锌促进的羰基烯-炔的锌促进的[4 + 3]环加成反应。该反应提供了通过级联环加成反应制备各种环庚[ b ]呋喃环的有效策略。此外，二酮，炔醛，和二烯的多组分反应也有报道，其显示了用于使C选择性创作的新策略 O键和C  C键。
• Synthesis of 4,5,6-trisubstituted-1,3-dihydroisobenzofurans by virtue of palladium-catalyzed domino carbopalladation of bromoenynes and internal alkynes
  作者：Munmun Ghosh、Raju Singha、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c5ra16546f

  日期：——

  construction of 4,5,6-trisubstituted-1,3-dihydroisobenzofurans via palladium-catalyzed domino carbopalladation of bromoenynes and internal alkynes. The reaction followed domino intramolecular Heck cyclization (5-exo-dig) and termination of the resulting diene with an internal alkyne to give highly substituted isobenzofurans in moderate to good yields.

  通过钯催化的溴代炔烃和内部炔基的多米诺卡巴钯化反应，已经开发出一种有效的异环合成方案，用于构建4,5,6-三取代-1,3-二氢异苯并呋喃。反应发生在多米诺骨牌分子内的Heck环化反应（5- exo- dig）并用内部炔烃终止生成的二烯，以中等到良好的产率得到高度取代的异苯并呋喃。
• Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones
  作者：Subramani Rajkumar、S. Antony Savarimuthu、Rajendran Senthil Kumaran、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c5cc09347c

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction (MCR) of Propargylic Carbonates with Isocyanides
  作者：Jianwen Peng、Yang Gao、Weigao Hu、Yinglan Gao、Miao Hu、Wanqing Wu、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02999

  日期：2016.11.18

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) of propargylic carbonates with isocyanides is reported. Remarkably, the orderly insertion of isocyanides affords two types of valuable N-heterocyclic products (Z)-6-imino-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrol-2-amines and (E)-5-iminopyrrolones in high yields. Systematic analysis of the reaction conditions indicates that the selectivity of these N-heterocyclic

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。
• Palladium nanoparticles immobilized on cyclodextrin‐decorated halloysite nanotubes: Efficient heterogeneous catalyst for promoting copper‐ and ligand‐free Sonogashira reaction in water–ethanol mixture
  作者：Samahe Sadjadi

  DOI：10.1002/aoc.4211

  日期：2018.3

  cyclodextrin, a novel hybrid system was designed and synthesized based on covalent attachment of tosylated cyclodextrin to thiosemicarbazide‐functionalized halloysite nanoclay and used for the immobilization of Pd nanoparticles. The resulting hybrid, Pd@HNTs‐T‐CD, was then characterized using various techniques, and successfully used for promoting copper‐ and ligand‐free Sonogashira coupling reactions of

  结合埃洛石纳米粘土和环糊精的优良特性，基于甲苯磺酰化环糊精与硫代氨基脲官能化埃洛石纳米粘土的共价结合，设计并合成了一种新型的杂化体系，用于固定Pd纳米颗粒。然后，使用各种技术对所得的杂合物Pd @ HNTs-T-CD进行了表征，并成功地用于促进在水和乙醇的混合物中卤代苯和乙炔的无铜和无配体的Sonogashira偶联反应。值得注意的是，在Pd @ HNTs-T-CD催化下，反应可以在相对短的反应时间内进行，从而以高收率提供相应的产物。另外，该催化剂是可回收的，可以简单地回收并再用于几次反应运行。结果还证实Pd的浸出量可以忽略不计，