3-(4-Amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol | 223919-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 4-amino-3-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 223919-21-9
• 化学式: C₈H₈N₄OS
• mdl: MFCD02258412
• 分子量: 208.244
• InChiKey: QFAHOKRNQHBKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol 在 甲醇 、 乙醇 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Panwar, Hemant; Chaudhary, Nidhi; Singh, Shishupal, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2651 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯酰肼 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三唑衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的生化和计算机研究：色素沉着过度相关皮肤病的潜在治疗方法

  摘要：

  简介：酪氨酸酶是一种多功能、糖基化含铜氧化酶，主要催化哺乳动物体内黑色素的生物合成。它的过度表达导致黑色素形成过多，导致色素沉着过度的皮肤病症，如黑斑、黄褐斑、雀斑等。因此，抑制酪氨酸酶是治疗色素沉着过度的治疗途径。方法：本研究重点评价苯环上带有不同取代基的三唑衍生物1-20的酪氨酸酶抑制活性。与标准药物曲酸相比，17 种衍生物显示出有效的酪氨酸酶抑制作用，IC50 值在 1.6 至 13 μM 之间（IC50 = 24.1 ± 0.5 μM）。特别是，化合物11和15显示出比曲酸强12倍的抑制效果。结果：构效关系表明，苯环C-4位上的卤素取代具有显着的抗酪氨酸酶活性。化合物1-3和8显示出竞争性抑制模式，而化合物5、11和15显示出非竞争性抑制模式。接下来，我们进行了分子对接分析，以研究配体（抑制剂）和酪氨酸酶活性位点（受体）之间的结合模式和相互作用。除此之外，我们还评估了抑制剂对 BJ

  DOI：

  10.2174/0115734064271581231219111952

文献信息

• Panwar, Hemant; Chaudhary, Nidhi; Singh, Shishupal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 2, p. 468 - 472
  作者：Panwar, Hemant、Chaudhary, Nidhi、Singh, Shishupal

  DOI：——

  日期：——