1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose | 130222-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: benzyl N-[[(3aR,4R,6R,7R,7aS)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-2,2-dimethyl-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 130222-88-7
• 化学式: C₄₆H₅₂N₂O₁₃
• 分子量: 840.924
• InChiKey: JRUYVWVCIHUBBX-QJCYTOHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexapyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-连接二糖衍生物 3',4'-位置的双脱氧：新氨基糖苷合成的关键中间体

  摘要：

  由麦芽糖制备 2',6'-二氨基-1,6-脱水二糖衍生物 (6)。通过应用 Corey-Winter 程序，6 的 3',4'-二醇体系成功转化为 3'-烯体系，得到 hex-3'-enopyranose 衍生物 (8)。8 的催化氢化得到双脱氧衍生物，这是合成新氨基糖苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1546
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-diazido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-4-O-<2,6-bis(benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-allopyranosyl>-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-连接二糖衍生物 3',4'-位置的双脱氧：新氨基糖苷合成的关键中间体

  摘要：

  由麦芽糖制备 2',6'-二氨基-1,6-脱水二糖衍生物 (6)。通过应用 Corey-Winter 程序，6 的 3',4'-二醇体系成功转化为 3'-烯体系，得到 hex-3'-enopyranose 衍生物 (8)。8 的催化氢化得到双脱氧衍生物，这是合成新氨基糖苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1546

文献信息

• Dideoxygenation on the 3′,4′-Positions of an α-Linked Disaccharide Derivative: A Key Intermediate for New Aminoglycoside Synthesis
  作者：Mitsuo Hayashida、Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.63.1546

  日期：1990.5

  A 2′,6′-diamino-1,6-anhydro disaccharide derivative (6) was prepared from maltose. The 3′,4′-diol system of 6 was successfully converted into the 3′-ene system by application of the Corey–Winter procedure, giving the hex-3′-enopyranose derivative (8). Catalytic hydrogenation of 8 gave the dideoxy derivative, a key intermediate for the synthesis of a new aminoglycoside.

  由麦芽糖制备 2',6'-二氨基-1,6-脱水二糖衍生物 (6)。通过应用 Corey-Winter 程序，6 的 3',4'-二醇体系成功转化为 3'-烯体系，得到 hex-3'-enopyranose 衍生物 (8)。8 的催化氢化得到双脱氧衍生物，这是合成新氨基糖苷的关键中间体。