3-Hexanoyl-4-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one | 109075-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Hexanoyl-4-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-Hexanoyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 109075-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: WMIMTXZNUBDJGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hexanoyl-4-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one 生成 维吉霉素丁内酯C
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, YASUMITI;OKADA, XIROSUKEH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hexanoyl-4-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-one 生成 3-Hexanoyl-4-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, YASUMITI;OKADA, XIROSUKEH

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NIHIRA, TAKUYA;SHIMIZU, YOSHIHIRO;KIM, HYUN SOO;YAMADA, YASUHIRO, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N2, C. 1828-1837
  作者：NIHIRA, TAKUYA、SHIMIZU, YOSHIHIRO、KIM, HYUN SOO、YAMADA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, YASUMITI;OKADA, XIROSUKEH
  作者：YAMADA, YASUMITI、OKADA, XIROSUKEH

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic resolution of 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolide and preparation of optically active IM-2, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5
  作者：Kimihiro Mizuno、Shohei Sakuda、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85697-0

  日期：1994.1

  Racemic 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolides were resolved through a lipase-catalyzed acylation with acetic anhydride. Optically active forms of 2-butyryl-3-hydroxymethyl-4-butanolide 14 obtained were used to prepare enantiomers of IM-2 10, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5. The absolute configuration of IM-2 was deduced to be (2R,3R,6R).