(3aS,5E,7S,10E,14E,15aS)-7-hydroxy-6,10,14-trimethyl-3-methylidene-3a,4,7,8,9,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one | 129372-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5E,7S,10E,14E,15aS)-7-hydroxy-6,10,14-trimethyl-3-methylidene-3a,4,7,8,9,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one
• CAS: 129372-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: HWBHZYNFLYWFFY-GQSHSXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5E,7S,10E,14E,15aS)-7-hydroxy-6,10,14-trimethyl-3-methylidene-3a,4,7,8,9,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以4.8 mg的产率得到(1S,2E,6E,11S,12R,16S)-2,6-dimethyl-10,15-dimethylidene-13-oxatricyclo[9.6.0.012,16]heptadeca-2,6-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  Marine terpenes and terpenoids. X. Acid-catalyzed transannular cyclization of 11,12-epoxycembranolide.

  摘要：

  研究了从软珊瑚 Sinularia mayi 中分离出的 11, 12-epoxycembranolide (1) 的酸催化环化反应。主要产物是反式融合的双环[8.4.0]十四烯衍生物 2，在 0°C 苯烷中使用三氟化硼的最高产率为 89%。在 55°C 时，用对甲苯磺酸在苯中处理 1，可得到双环[9.3.0]十四烯衍生物 11，收率为 36%。其直接前体为烯丙基醇 4，经对甲苯磺酸处理后转化为 11。环化产物的立体化学结构表明，反应是通过 11、12 和 12、13 键分别与 7、8 和 3、4 双键交叉的构象进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.664
• 作为产物：
  描述：

  11S,12S-epoxycembranolide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到(1S,4S,8S,9E,13R,17S)-17-hydroxy-1,10,14-trimethyl-5-methylidene-7-oxatricyclo[11.4.0.04,8]heptadeca-9,14-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Marine terpenes and terpenoids. X. Acid-catalyzed transannular cyclization of 11,12-epoxycembranolide.

  摘要：

  研究了从软珊瑚 Sinularia mayi 中分离出的 11, 12-epoxycembranolide (1) 的酸催化环化反应。主要产物是反式融合的双环[8.4.0]十四烯衍生物 2，在 0°C 苯烷中使用三氟化硼的最高产率为 89%。在 55°C 时，用对甲苯磺酸在苯中处理 1，可得到双环[9.3.0]十四烯衍生物 11，收率为 36%。其直接前体为烯丙基醇 4，经对甲苯磺酸处理后转化为 11。环化产物的立体化学结构表明，反应是通过 11、12 和 12、13 键分别与 7、8 和 3、4 双键交叉的构象进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.664

文献信息

• Marine terpenes and terpenoids. X. Acid-catalyzed transannular cyclization of 11,12-epoxycembranolide.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Takuya HAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.664

  日期：——

  Acid-catalyzed transannular cyclization of 11, 12-epoxycembranolide (1), isolated from the soft coral Sinularia mayi, was studied. The major product was the trans-fused bicyclo[8.4.0]tetradecene derivative 2, and the maximum yield was 89% with boron trifluoride in benzane at 0°C. When treated with p-toluenesulfonic acid in benzene at 55°C, 1 gave a bicyclo[9.3.0]tetradecene derivative 11 in 36% yield. Its immediate precursor was shown to be the allylic alcohol 4, which was converted to 11 on treatment with p-toluenesulfonic acid. The stereochemistries of the cyclization products indicated that the reaction takes place throught a conformation in which the dispositions of 11, 12- and 12, 13-bonds are crossed, with respect to the 7, 8- and 3, 4-double bonds, respectively.

  研究了从软珊瑚 Sinularia mayi 中分离出的 11, 12-epoxycembranolide (1) 的酸催化环化反应。主要产物是反式融合的双环[8.4.0]十四烯衍生物 2，在 0°C 苯烷中使用三氟化硼的最高产率为 89%。在 55°C 时，用对甲苯磺酸在苯中处理 1，可得到双环[9.3.0]十四烯衍生物 11，收率为 36%。其直接前体为烯丙基醇 4，经对甲苯磺酸处理后转化为 11。环化产物的立体化学结构表明，反应是通过 11、12 和 12、13 键分别与 7、8 和 3、4 双键交叉的构象进行的。