(6E,10E)-(3S,3aS,9S,11aS)-9-Hydroxy-3,6,10-trimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one | 54165-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(3S,3aS,9S,11aS)-9-Hydroxy-3,6,10-trimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
• 英文别名: Rlhpcssgtqnsjn-fomnrloisa-；(3S,3aS,6E,9S,10E,11aS)-9-hydroxy-3,6,10-trimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 54165-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: RLHPCSSGTQNSJN-FOMNRLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(3S,3aS,9S,11aS)-9-Hydroxy-3,6,10-trimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71 mg的产率得到(E)-(1aR,3S,5aS,8S,8aS,10aR)-3-Hydroxy-4,8,10a-trimethyl-1a,3,5a,8,8a,9,10,10a-octahydro-2H-1,6-dioxa-cyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  金缕梅中锗烷内酯的仿生环化

  摘要：

  摘 要：从七叶树花中分离得到一种新的锗烷内酯，经化学转化为三个eudesmanolides和一个倍半萜骨架重排的内酯。引言 先前对从药用植物 Tanacetum annuum L. 的花中获得的产品的研究 [l, 21] 使我们分离和鉴定了各种具有愈创木脂骨架的倍半萜内酯。在这里，我们报告了 1 的表征，这是一种在重新检查己烷提取物后分离出的新锗烷内酯，以及将其转化为 eudesmanolides 3-5 和具有重排倍半萜骨架的内酯。结果与讨论 分子式C,,,H,,O, 根据质谱、'HNMR（表1）和'3C NMR（表2）被指定为1。1760 处 IR 区域的吸收，3340 和 1670 cm-1 归因于 y-la&one、羟基和三取代双键基团的存在。'HNMR 谱显示三个甲基，其中两个与 spz 碳相连，两个次甲基质子与氧共生，两个次甲基烯属次甲基，这一事实表明是羟基germacranolide

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83068-v
• 作为产物：
  描述：

  picriside C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (6E,10E)-(3S,3aS,9S,11aS)-9-Hydroxy-3,6,10-trimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Miyase, Toshio; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2869 - 2874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Miyase, Toshio; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2869 - 2874
  作者：Miyase, Toshio、Fukushima, Seigo

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic cyclizations of a germacranolide fromTanacetum annuum
  作者：Alejandro F. Barrero、Juan F. Sa´nchez、A. Barro´n、A. Rami´rez

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83068-v

  日期：1992.1

  Abstract-A new germacranolide was isolated from the flowers of Tanacetum annuum, which chemically transformed into three eudesmanolides and a lactone with a rearranged sesquiterpene skeleton. INTRODUCTION Previous investigations [l, 21 on the products obtained from the flowers of the medicinal plant Tanacetum annuum L. led us to the isolation and identification of various sesquiterpene lactones with

  摘 要：从七叶树花中分离得到一种新的锗烷内酯，经化学转化为三个eudesmanolides和一个倍半萜骨架重排的内酯。引言 先前对从药用植物 Tanacetum annuum L. 的花中获得的产品的研究 [l, 21] 使我们分离和鉴定了各种具有愈创木脂骨架的倍半萜内酯。在这里，我们报告了 1 的表征，这是一种在重新检查己烷提取物后分离出的新锗烷内酯，以及将其转化为 eudesmanolides 3-5 和具有重排倍半萜骨架的内酯。结果与讨论 分子式C,,,H,,O, 根据质谱、'HNMR（表1）和'3C NMR（表2）被指定为1。1760 处 IR 区域的吸收，3340 和 1670 cm-1 归因于 y-la&one、羟基和三取代双键基团的存在。'HNMR 谱显示三个甲基，其中两个与 spz 碳相连，两个次甲基质子与氧共生，两个次甲基烯属次甲基，这一事实表明是羟基germacranolide