螺[2.5]辛烷-2-醇 | 90112-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[2.5]辛烷-2-醇
• 英文名称: spiro[2.5]octan-1-ol
• 英文别名: Spiro[2.5]octan-2-ol
• CAS: 90112-48-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BFJLGHJGJYFISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[2.5]辛烷-2-醇 在 ytterbium(III) triflate hydrate 、 氧气 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  从扩环到缩环：从环丁醇合成 γ-内酯以及五元和六元内过氧化物对有机碱的相对稳定性

  摘要：

  在 Co(acac) 2存在下，环丁醇与分子氧发生扩环反应以提供 1,2-二恶烷-半过氧化缩酮。在酰化过程中，我们观察到内过氧化物在三乙胺存在下重排为 γ-内酯。因此，这里报道了通过 Kornblum-DeLaMare 重排对这种环收缩的概括。将该转化应用于单取代的 1,2-二恶烷衍生物也产生 1,4-酮醛，其比例取决于取代基的性质。应用于五元二氧戊环类似物的这些相同条件反而通过逆醛醇型过程导致碎片化。该研究强调了 1,2-二恶烷和 1,2-二氧戊环对有机碱的稳定性差异，1,2-二氧戊环已被证明具有特别的反应性，而 1,2-二恶烷在这些条件下表现出相对耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1765-1615
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibromospiro[2,5]octan 生成 螺[2.5]辛烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Applications of cyclopropylboranes in organic synthesis. 1. A stereocontrolled route to substituted cyclopropanol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a048

文献信息

• Facile and Environmentally Benign Zn-Mediated Cyclopropanation of Electron-Deficient 2-Iodoethyl-Substituted Olefins via Radical 3-<i>exo</i>-<i>trig</i>Manner
  作者：Hideo Togo、Daisuke Sakuma

  DOI：10.1055/s-2004-834828

  日期：——

  An efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparation of cyclopropanes via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water was achieved.

  在叔丁醇和水的混合物中，以各种缺电子2-碘乙基取代烯烃为原料，用锌粉通过3-exo-trig方式高效、简单、廉价且环境友好地制备环丙烷。
• Facile preparation of cyclopropanes from 2-iodoethyl-substituted olefins and 1,3-dihalopropanes with zinc powder
  作者：Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.103

  日期：2005.10

  Two efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparations of cyclopropanes were achieved. One is the formation via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water, and the other is the formation via 3-exo-tet manner from various 1,3-dihalopropanes with zinc powder in ethanol.

  实现了两种高效，简单，廉价且对环境无害的环丙烷制备方法。一个是通过3-形成外切-三角函数中的混合物从与锌粉各种缺电子2-碘乙基-取代的烯烃的方式吨丁基醇和水，另一种是通过3-形成外切- TET从方式各种1,3-二卤丙烷与锌粉的乙醇溶液。
• Synthesis of cyclopropanols via cyclopropanation of zinc enolates
  作者：Saeko Ito、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01036-3

  日期：1998.7

  with diethylzinc afforded zinc enolates which were converted into the corresponding cyclopropanols in good yields upon treatment with CH2I2 and Et2Zn. The use of α-iodoketone having a carbon-carbon double bond as a substrate proved that cyclopropanation of the enolate moiety proceeded chemoselectively. Cyclopropanation of the zinc enolates derived from α,β-unsaturated ketones via 1,4-addition of organozinc

  α-碘酮与二乙基锌的反应提供了烯醇锌，将其用CH 2 I 2和Et 2 Zn处理后可以良好的产率转化成相应的环丙醇。使用具有碳-碳双键的α-碘酮作为底物证明了烯醇盐部分的环丙烷化是化学选择性进行的。还通过有机锌物质的1,4-加成实现了α，β-不饱和酮衍生的烯醇锌的环丙烷化。
• DANHEISER, R. L.;SAVOCA, A. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2401-2403
  作者：DANHEISER, R. L.、SAVOCA, A. C.

  DOI：——

  日期：——