1,1-Dibromospiro[2,5]octan | 56424-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,1-Dibromospiro[2,5]octan
• 英文别名: 2,2-Dibromospiro[2.5]octane
• CAS: 56424-67-0
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: KXYDHPVVJUDGSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromospiro[2,5]octan 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环丙烯氰酯化高度非对映选择性合成多取代环丙烷甲腈

  摘要：

  我们开发了一种通过钯催化环丙烯直接氰酯化高度非对映选择性合成氰基取代环丙烷的方法，该方法具有反应条件温和、官能团相容性好、操作简单等特点。这种转化代表了一种用于获得合成有用的环丙烷甲腈的逐步、高度原子经济且可扩展的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01875
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-Dibromospiro[2,5]octan
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环丙烯氰酯化高度非对映选择性合成多取代环丙烷甲腈

  摘要：

  我们开发了一种通过钯催化环丙烯直接氰酯化高度非对映选择性合成氰基取代环丙烷的方法，该方法具有反应条件温和、官能团相容性好、操作简单等特点。这种转化代表了一种用于获得合成有用的环丙烷甲腈的逐步、高度原子经济且可扩展的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01875

文献信息

• Regioselective Radical Bromoallylation of Allenes Leading to 2-Bromo-Substituted 1,5-Dienes
  作者：Takashi Kippo、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol201395p

  日期：2011.8.5

  regioselective radical bromoallylation of allenes proceeded efficiently in the presence of AIBN as a radical initiator to give 2-bromo-substituted 1,5-dienes in excellent yields. The addition of a bromine radical took place regioselectively onto the central carbon of allenes generating a stable allyl radical, which underwent addition/β-fragmentation reactions with allylbromides. The products could be

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed synthesis of conjugated trienes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c0cc04217j

  日期：——

  Gold(I)-catalysed reaction between cyclopropenes and furans produces functionalised conjugated trienes. The reaction is mild, facile and proceeds with very low catalyst loadings.

  金(I)催化的环丙烯与呋喃之间的反应生成功能化的共轭三烯。该反应条件温和、操作简便，并且使用极低量的催化剂即可进行。
• Neue Bi(cyclopropylidene) durch CuCl2-katalysierte ?Carben-Dimerisieiung? von 1-Bromo-1-lithiocyclopropanen
  作者：Markus Borer、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19970800816

  日期：1997.12.15

  New Bi(cyclopropylidenes) by CuCl2-Induced ‘Carbene Dimerization’ of 1-Bromo-1-lithiocycIopropanes

  CuCl 2诱导的新型双（环丙叉基）1-溴-1-硫代环丙烷的“碳二聚”
• Halomethyl—metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert、Michel Massol

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89503-0

  日期：1975.4

  A number of α-bromocyclopropyllithium reagents have been prepared at low temperature (−90° to −100°) in THF or THF/Et2O medium by reaction of n-butyllithium with the respective gem-dibromocyclopropane. Reactions of these new lithium reagents with concentrated HCl, trimethylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, trimethyltin chloride, dimethyltin dichloride, dimethyldichlorogermane, trimethyllead bromide

  通过正丁基锂与相应的宝石-二溴环丙烷的反应，已在THF或THF / Et 2 O介质中于低温（-90°至-100°）下制备了多种α-溴环丙基锂试剂。描述了这些新的锂试剂与浓盐酸，三甲基氯硅烷，二甲基二氯硅烷，三甲基氯化锡，二甲基锡二氯化物，二甲基二氯锗烷，三甲基溴化铅，氯化汞和一些其他有机金属卤化物的反应。的一种新的异构化顺式-7-溴-反-7- lithionorcarane到反-7-溴-顺-7- lithionorcarane，通过稍微过量的7,7- dibromonorcarane的存在引起的，进行说明。
• Generation and electrophilic substitution reactions of 3-lithio-2-methyleneaziridines
  作者：Cyril Montagne、Natacha Prévost、Jason J. Shiers、Gildas Prié、Sabitur Rahman、Jerome F. Hayes、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.083

  日期：2006.9

  2-Methyleneaziridinyl anions can be produced by selective deprotonation of the parent aziridine at C-3 using sec-BuLi/TMEDA. Subsequent reaction with a wide variety of electrophiles including MeI, ICH2CH2CH2CH2Cl, PhCH2Br, allyl bromide, Me3SiCl, Bu3SnCl, PhCHO and Ph2CO provides the corresponding C-3 substituted derivatives in moderate to good yields (43-91%). In the case of homochiral methyleneaziridines bearing an (S)-alpha-methylbenzyl group on nitrogen, high levels of diastereocontrol (up to 90%de) can be achieved in this lithiation/alkylation sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.