4-methoxy-3-(methylsulfonyl)pyridine | 1003711-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(methylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 3-Mesyl-4-methoxypyridine；4-methoxy-3-methylsulfonylpyridine
• CAS: 1003711-99-6
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• mdl: MFCD09835278
• 分子量: 187.219
• InChiKey: HAOCTZQYDMYMCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(methylsulfonyl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-chloro-2-(2-((4-methoxypyridin-3-yl)sulfonyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙烯基砜作为 Nrf2 激活剂的抗氧化和抗炎作用的优化和评价

  摘要：

  许多研究报道，基于查尔酮的化合物具有生物活性，例如抗癌、抗氧化、抗炎和神经保护作用。在已发表的查耳酮衍生物中，( E )-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209)，目前是正在进行临床前研究，被选为开发新的核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 激活剂的起始化合物。基于我们之前的知识，我们尝试通过引入吡啶环和砜部分来重新设计和合成 VEDA-1209 衍生物，以改善其 Nrf2 功效和类药特性。在合成的化合物中，( E )-3-chloro-2-(2-((3-methoxypyridin-2-yl)sulfonyl)vinyl) pyridine ( 10e )在基于细胞的功能测定中被发现具有比 VEDA-1209 高大约 16 倍的 Nrf2 激活效果（10e：EC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115433
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-3-methylsulfanylpyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47 %的产率得到4-methoxy-3-(methylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙烯基砜作为 Nrf2 激活剂的抗氧化和抗炎作用的优化和评价

  摘要：

  许多研究报道，基于查尔酮的化合物具有生物活性，例如抗癌、抗氧化、抗炎和神经保护作用。在已发表的查耳酮衍生物中，( E )-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209)，目前是正在进行临床前研究，被选为开发新的核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 激活剂的起始化合物。基于我们之前的知识，我们尝试通过引入吡啶环和砜部分来重新设计和合成 VEDA-1209 衍生物，以改善其 Nrf2 功效和类药特性。在合成的化合物中，( E )-3-chloro-2-(2-((3-methoxypyridin-2-yl)sulfonyl)vinyl) pyridine ( 10e )在基于细胞的功能测定中被发现具有比 VEDA-1209 高大约 16 倍的 Nrf2 激活效果（10e：EC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115433

文献信息

• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。
• TRIPHENYLPHOSPHINE DERIVATIVE, PRODUCTION PROCESS THEREFOR, PALLADIUM COMPLEX THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCING BIARYL DERIVATIVE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1270582A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  本发明提供了一种由三苯基膦和含羟基内酯合成的新型三苯基膦衍生物；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种以该配合物为催化剂制备双芳基衍生物的工艺。使用本发明的配合物作为催化剂，产物可以很容易地从催化剂或磷化合物中分离出来，并且可以以更高的产率合成双芳基衍生物。
• TRIPHENYLPHOSPHINE DERIVATIVES, PALLADIUM OR NICKEL COMPLEXES THEREOF, AND PROCESS FOR PREPARING BIARYL DERIVATIVES
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP1270582B1

  公开（公告）日：2006-08-30
• US6693210B2
  申请人：——

  公开号：US6693210B2

  公开（公告）日：2004-02-17
• Optimization and evaluation of pyridinyl vinyl sulfones as Nrf2 activator for the antioxidant and anti-inflammatory effects
  作者：Byungeun Kim、Rium Kim、Hyeon Jeong Kim、Yoowon Kim、Sun Jun Park、Elijah Hwejin Lee、Jushin Kim、Jaehwan Kim、Ji Won Choi、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115433

  日期：2023.8

  (E)-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209), which is currently undergoing preclinical study, was selected as a starting compound for the development of new nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) activators. Based on our previous knowledge, we attempted to redesign and synthesize VEDA-1209 derivatives by introducing the pyridine ring and sulfone moiety to ameliorate

  许多研究报道，基于查尔酮的化合物具有生物活性，例如抗癌、抗氧化、抗炎和神经保护作用。在已发表的查耳酮衍生物中，( E )-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209)，目前是正在进行临床前研究，被选为开发新的核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 激活剂的起始化合物。基于我们之前的知识，我们尝试通过引入吡啶环和砜部分来重新设计和合成 VEDA-1209 衍生物，以改善其 Nrf2 功效和类药特性。在合成的化合物中，( E )-3-chloro-2-(2-((3-methoxypyridin-2-yl)sulfonyl)vinyl) pyridine ( 10e )在基于细胞的功能测定中被发现具有比 VEDA-1209 高大约 16 倍的 Nrf2 激活效果（10e：EC