4-Methoxy-3-methylsulfanylpyridine | 118006-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Methoxy-3-methylsulfanylpyridine
• CAS: 118006-06-7
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: GUZAGUVKRSVSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-methylsulfanylpyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47 %的产率得到4-methoxy-3-(methylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙烯基砜作为 Nrf2 激活剂的抗氧化和抗炎作用的优化和评价

  摘要：

  许多研究报道，基于查尔酮的化合物具有生物活性，例如抗癌、抗氧化、抗炎和神经保护作用。在已发表的查耳酮衍生物中，( E )-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209)，目前是正在进行临床前研究，被选为开发新的核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 激活剂的起始化合物。基于我们之前的知识，我们尝试通过引入吡啶环和砜部分来重新设计和合成 VEDA-1209 衍生物，以改善其 Nrf2 功效和类药特性。在合成的化合物中，( E )-3-chloro-2-(2-((3-methoxypyridin-2-yl)sulfonyl)vinyl) pyridine ( 10e )在基于细胞的功能测定中被发现具有比 VEDA-1209 高大约 16 倍的 Nrf2 激活效果（10e：EC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115433
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 5% Pd on active carbon 、 氢气 、 mesityllithium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Methoxy-3-methylsulfanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化

  摘要：

  使用异丁基锂作为金属化碱实现2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80206-3

文献信息

• COMINS, DANIEL L.;LAMUNYON, DONALD H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 773-776
  作者：COMINS, DANIEL L.、LAMUNYON, DONALD H.

  DOI：——

  日期：——
• Ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-methoxypyridines
  作者：Daniel L. Comins、Donald H. LaMunyon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80206-3

  日期：1988.1

  The ortho lithiation of 2-,3-, and 4-methoxypyridine was effected using mesityllithium as the metalating base.

  使用异丁基锂作为金属化碱实现2-，3-和4-甲氧基吡啶的邻位锂化。
• Optimization and evaluation of pyridinyl vinyl sulfones as Nrf2 activator for the antioxidant and anti-inflammatory effects
  作者：Byungeun Kim、Rium Kim、Hyeon Jeong Kim、Yoowon Kim、Sun Jun Park、Elijah Hwejin Lee、Jushin Kim、Jaehwan Kim、Ji Won Choi、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115433

  日期：2023.8

  (E)-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209), which is currently undergoing preclinical study, was selected as a starting compound for the development of new nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) activators. Based on our previous knowledge, we attempted to redesign and synthesize VEDA-1209 derivatives by introducing the pyridine ring and sulfone moiety to ameliorate

  许多研究报道，基于查尔酮的化合物具有生物活性，例如抗癌、抗氧化、抗炎和神经保护作用。在已发表的查耳酮衍生物中，( E )-1-(3-methoxypyridin-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (VEDA-1209)，目前是正在进行临床前研究，被选为开发新的核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 激活剂的起始化合物。基于我们之前的知识，我们尝试通过引入吡啶环和砜部分来重新设计和合成 VEDA-1209 衍生物，以改善其 Nrf2 功效和类药特性。在合成的化合物中，( E )-3-chloro-2-(2-((3-methoxypyridin-2-yl)sulfonyl)vinyl) pyridine ( 10e )在基于细胞的功能测定中被发现具有比 VEDA-1209 高大约 16 倍的 Nrf2 激活效果（10e：EC