[6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基](4-羟基苯基)甲酮 | 63676-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基](4-羟基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-hydroxyphenyl)(6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: [6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl](4-hydroxyphenyl)methanone；2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-Hydroxybenzoyl)-6-Methoxybenzo[b]thiophene；(4-hydroxyphenyl)-[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone
• CAS: 63676-19-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: YEYASRFTCLKCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基](4-羟基苯基)甲酮 在 四丁基溴化铵 、 三氯化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.33h， 生成 盐酸雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARING BENZO[B]THIOPHENE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZO(B)THIOPHÈNE

  摘要：

  本发明一般涉及有机化学领域，特别是关于制备苯并[b]噻吩衍生物的。这些苯并[b]噻吩衍生物可用作合成药物活性剂（如瑞洛西芬或其衍生物）的中间体。

  公开号：

  WO2011047877A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基](4-羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基硫代苯甲醚与α-氧代羧酸的自由基环化反应 直接合成3-酰基苯并噻吩†

  摘要：

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8cc07735e

文献信息

• Discovery of ERD-308 as a Highly Potent Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC) Degrader of Estrogen Receptor (ER)
  作者：Jiantao Hu、Biao Hu、Mingliang Wang、Fuming Xu、Bukeyan Miao、Chao-Yie Yang、Mi Wang、Zhaomin Liu、Daniel F. Hayes、Krishnapriya Chinnaswamy、James Delproposto、Jeanne Stuckey、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01572

  日期：2019.2.14

  The estrogen receptor (ER) is a validated target for the treatment of estrogen receptor-positive (ER+) breast cancer. Here, we describe the design, synthesis, and extensive structure-activity relationship (SAR) studies of small-molecule ERα degraders based on the proteolysis targeting chimeras (PROTAC) concept. Our efforts have resulted in the discovery of highly potent and effective PROTAC ER degraders

  雌激素受体（ER）是治疗雌激素受体阳性（ER+）乳腺癌的有效靶点。在这里，我们描述了基于蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 概念的小分子 ERα 降解剂的设计、合成和广泛的构效关系 (SAR) 研究。我们的努力导致发现了高效和有效的 PROTAC ER 降解剂，例如 ERD-308 (32)。ERD-308 在 MCF-7 和 T47D ER+ 乳腺癌细胞系中分别达到 0.17 和 0.43 nM 的 DC50（导致 50% 蛋白质降解的浓度）值，并在低至 5 nM 的浓度下诱导 >95% 的 ER 降解两种细胞系。值得注意的是，ERD-308 比氟维司群诱导更完全的 ER 降解，氟维司群是唯一批准的选择性 ER 降解剂 (SERD)，并且在 MCF-7 细胞中比氟维司群更有效地抑制细胞增殖。ERD-308的进一步优化可能会导致晚期ER+乳腺癌的新疗法。
• 2-Phenyl-3-aroylbenzothiophenes useful as antifertility agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04133814A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Derivatives of 2-phenyl-3-aroylbenzothiophenes and 2-phenyl-3-aroylbenzothiophene-1-oxides are useful as antifertility agents. Certain of these compounds also are useful in suppressing the growth of mammary tumors.

  2-苯基-3-芳酰基苯并噻吩衍生物和2-苯基-3-芳酰基苯并噻吩-1-氧化物作为抗生育剂是有用的。其中某些化合物还可用于抑制乳腺肿瘤的生长。
• 一种雷洛昔芬衍生物及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109320494B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种雷洛昔芬衍生物，其分子结构式为本发明的制备的雷洛昔芬衍生物所使用的原料简单，其反应条件容易达到，并且具有较高的产率，反应过程中也不会产生有害物质，是一种原料和反应条件均简单的雷洛昔芬衍生物。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR TARGETING ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CIBLANT LE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2020055973A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present disclosure relates to compounds that act as antagonists via binding to the ER ligand binding domain non-covalently or covalently, or act as both antagonists and ER protein degraders, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ breast cancer.

  本公开涉及通过非共价或共价结合到ER配体结合结构域的化合物，作为拮抗剂或同时作为拮抗剂和ER蛋白降解剂，并且涉及这些化合物的合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+乳腺癌。
• Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06756388B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  The invention is a compound of Formula (I): wherein R is —OH, R1 is —OH, R2 is —H, n is 2 or 3 and X is sulfur, or a pharmaceutically acceptable salt of a compound having Formula (1), or a pharmaceutical composition comprising a compound having Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or methods of treating bone loss, breast cancer or prostate cancer comprising administering an effective amount of the compound having Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明是一种具有以下化学式（I）的化合物：其中R为—OH，R1为—OH，R2为—H，n为2或3，X为硫，或者具有化学式（1）的化合物的药用可接受盐，或者包括具有化学式（1）的化合物或其药用可接受盐的药物组合物，或者包括给予有效量具有化学式（I）的化合物或其药用可接受盐的方法，用于治疗骨质疏松症、乳腺癌或前列腺癌。