螺[3.5]壬烷-3-酮 | 29800-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[3.5]壬烷-3-酮
• 中文别名: 螺[3.5]壬烷-1-酮
• 英文名称: spiro[3.5]nonan-1-one
• 英文别名: Spiro<3,5>nonan-1-on；spiro[3.5]nonan-3-one
• CAS: 29800-45-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VSVWEBBNJPKUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3.5]壬烷-3-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-[(Z)-1,3-butadienyl]spiro[3.5]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Ring Expansion Reaction of (Z)-1-(1,3-Butadienyl)cyclobutanols with Aryl Iodides. Stereospecific Synthesis of (Z)-2-(3-Aryl-1-propenyl)cyclopentanones

  摘要：

  A novel type of cascade ring expansion process has been developed by the palladium-catalyzed reaction of (Z)-1-(1,3-butadienyl)cyclobutanols with aryl iodides. The reaction proceeds in a stereospecific manner to produce (Z)-2-(3-aryl-1-propenyl)cyclopentanones. It has also been found that regioselective alpha-arylation of alkenyl cyclopentanones proceeds to afford the alpha-arylated cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/ol049438k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-spiro[3.5]non-8-en-3-ol 在 镍 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 螺[3.5]壬烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第86部[1]。对于双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解†

  摘要：

  双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590136

文献信息

• Palladium-catalysed cascade ring expansion reaction of cyclobutanols that have a propargylic moiety with nucleophiles
  作者：Masahiro Yoshida、Yuki Komatsuzaki、Hideo Nemoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/b410362a

  日期：——

  Cascade ring rearrangement of four-membered ring systems containing various propargylic components by a palladium catalyst is described. The reactions of cyclobutanols that have a propargylic carbonate moiety with phenols as nucleophiles produce phenoxy-induced cyclopentanones in high yields. The reactions proceed in a regio- and diastereoselective manner to afford the substituted cyclopentanones with

  描述了通过钯催化剂对含有各种炔丙基组分的四元环系统的级联环重排。具有炔丙基碳酸酯部分的环丁醇与作为亲核试剂的酚的反应以高收率产生苯氧基诱导的环戊酮。反应以区域和非对映选择性的方式进行，以提供具有高选择性的取代的环戊烷。酰亚胺还充当亲核试剂，以产生酰亚胺基诱导的产物。炔丙基溴与醇钠成功反应，以高收率生产相应的产物。
• Strain-Promoted Oxidation of Methylenecyclopropane Derivatives using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide and Molecular Oxygen in the Dark
  作者：T. E. Anderson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02075

  日期：2020.7.17

  The hydroperoxidation of alkylidenecyclopropanes and other strained alkenes using an N-hydroxylamine and molecular oxygen occurred in the absence of catalyst, initiator, or light. The oxidation reaction proceeds through a radical pathway that is initiated by autoxidation of the alkene substrate. The hydroperoxides were converted to their corresponding alcohols and ketones under mild conditions.

  在不存在催化剂，引发剂或光的情况下，使用N-羟胺和分子氧对亚烷基亚环丙烷和其他应变烯烃进行加氢过氧化。氧化反应通过自由基途径进行，该自由基途径由烯烃底物的自氧化作用引发。在温和的条件下，氢过氧化物被转化为其相应的醇和酮。
• Palladium-catalyzed cascade ring expansion reaction of 1-(3-methoxycarbonyloxy-1-propynyl)cyclobutanols with phenols
  作者：Masahiro Yoshida、Hideo Nemoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01749-9

  日期：1999.12

  opynyl)cyclobutanols to cyclo-pentanones on treatment with phenol derivatives is described. This process can be visualized to proceed via nucleophilic attack to allenyl palladium species by phenol, followed by ring expansion reaction of π-allylpalladium complex to form the corresponding cyclopentanone.

  描述了用酚衍生物处理时钯催化的1-（3-甲氧基羰基氧基-1-丙炔基）环丁醇到环戊酮的转化。可以看出该过程是通过苯酚对烯丙基钯物质的亲核攻击，然后进行π-烯丙基钯配合物的环扩环反应以形成相应的环戊酮而进行的。
• 1-bromo-1-ethoxycyclopropane: a new reagent for cyclobutanone synthesis
  作者：Robert C. Gadwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81702-0

  日期：1984.1

  A variety of of cyclobutanones have been prepared in high yield from 1-bromo-1-ethoxycyclopropane via lithiation, addition to aldehydes or ketones, and mild acid-catalyzed rearrangement of the adducts.

  从1-溴-1-乙氧基环丙烷经锂化，除醛或酮之外，以及温和的酸催化加合物的重排，已经以高收率制备了多种环丁酮。
• Oxidative Ring Expansion of Cyclobutanols: Access to Functionalized 1,2-Dioxanes
  作者：María Martín López、Nicolas Jamey、Alexis Pinet、Bruno Figadère、Laurent Ferrié

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00070

  日期：2021.3.5

  an oxidative ring expansion with Co(acac)2 and triplet oxygen to give 1,2-dioxanols. The formation of an alkoxy radical drives the regioselective cleavage of the ring on the more substituted side before insertion of molecular oxygen. The reaction is particularly effective on secondary cyclobutanols but works also on certain tertiary alcohols. Further substitution with neutral nucleophiles under catalytic

  环丁醇与Co（acac）2和三线态氧发生氧化环扩环，生成1,2-二恶烷醇。在插入分子氧之前，烷氧基自由基的形成驱动环在更多取代的一侧上的区域选择性裂解。该反应对仲环丁醇特别有效，但对某些叔醇也有效。在催化的路易斯酸条件下用中性亲核试剂进一步取代产生具有优选3，6-顺式构型的原始1，2-二恶烷。