Dimethyl 2-(4-tert-butylphenyl)propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dimethyl 2-(4-tert-butylphenyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-tert-butylphenyl)propanedioate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BDHYDJLCYPIAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(4-tert-butylphenyl)propanedioate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-芳基酯分子内烯丙基烷基化的非对映选择性合成三取代环丙烷

  摘要：

  摘要 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5 mol％的钯存在下，π-烯丙基钯（II）中间体的脱羧形成，随后酯烯醇化物的分子内烯丙基烷基化进行催化剂，以高至优异的产率和高非对映选择性生产1-芳基-1-（甲氧羰基）-2-乙烯基环丙烷。通过将产物转化为米那普仑合成的已知中间体来确定主要异构体的相对构型。当我们将方法扩展到不对称催化时，我们获得了甲基（1 S，2 S通过使用（S）-[[2'-（（二苯基甲氧基）-1,1'-联萘-2-基]（二苯基）膦作为手性单齿磷配体）在高达55％ee中的）-1-苯基-2-乙烯基环丙烷羧酸。 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560658

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopropanes by Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation of α-Aryl Esters­
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Kazuki Tsuruda、Mariko Yoshida、Masato Kono、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1055/s-0035-1560658

  日期：——

  nyl)phosphine as a chiral monodentate phosphorus ligand. We have developed a novel method for synthesizing trisubstituted cyclopropane derivatives by a palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylation of α-aryl esters. By using α-aryl α-(methoxycarbonyl) γ-vinyl γ-lactones as substrates, decarboxylative formation of π-allylpalladium(II) intermediates followed by an intramolecular allylic alkylation

  摘要 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5 mol％的钯存在下，π-烯丙基钯（II）中间体的脱羧形成，随后酯烯醇化物的分子内烯丙基烷基化进行催化剂，以高至优异的产率和高非对映选择性生产1-芳基-1-（甲氧羰基）-2-乙烯基环丙烷。通过将产物转化为米那普仑合成的已知中间体来确定主要异构体的相对构型。当我们将方法扩展到不对称催化时，我们获得了甲基（1 S，2 S通过使用（S）-[[2'-（（二苯基甲氧基）-1,1'-联萘-2-基]（二苯基）膦作为手性单齿磷配体）在高达55％ee中的）-1-苯基-2-乙烯基环丙烷羧酸。 我们已经开发了一种通过钯催化α-芳基酯的分子内烯丙基烷基化反应合成三取代环丙烷衍生物的新方法。通过使用α-芳基α-（甲氧羰基）γ-乙烯基γ-内酯作为底物，在5