6-isopropyl-4,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one | 5195-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-isopropyl-4,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aS,6R)-4,4a-dimethyl-6-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 5195-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QIHJOCFVMHAYCE-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-4,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R)-3,4-dimethyl-6-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯酮-苯酚重排中选择性的构象控制

  摘要：

  我们已经探索基板的二烯酮-苯酚重排，其中：只有p甲酚途径是可能的和相对的迁徙性向应该在确定反应的区域化学不起任何作用。对于这些底物，发现重排的选择性取决于在重排过程中形成的螺环中间体的立体化学。令人惊讶地，这些底物之一的重排给出了单一的区域异构产物。在这种情况下，选择性可以与阳离子中间体的相对稳定性相关，阳离子中间体位于螺环与最终产物之间的途径上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.001
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,4aS,6R,8aR)-1,3-dibromo-6-isopropyl-4,4a-dimethyl-1,2,3,4,56,7,8-octahydronaphthalen-2-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到6-isopropyl-4,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烯酮-苯酚重排中选择性的构象控制

  摘要：

  我们已经探索基板的二烯酮-苯酚重排，其中：只有p甲酚途径是可能的和相对的迁徙性向应该在确定反应的区域化学不起任何作用。对于这些底物，发现重排的选择性取决于在重排过程中形成的螺环中间体的立体化学。令人惊讶地，这些底物之一的重排给出了单一的区域异构产物。在这种情况下，选择性可以与阳离子中间体的相对稳定性相关，阳离子中间体位于螺环与最终产物之间的途径上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.001

文献信息

• Conformational control of selectivity in the dienone–phenol rearrangement
  作者：Anne M. Sauer、William E. Crowe、Gregg Henderson、Roger A. Laine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.001

  日期：2007.9

  explored the dienone–phenol rearrangement of substrates where: only the p-cresol pathway is possible and relative migratory aptitudes should play no role in determining the regiochemistry of the reaction. For these substrates the selectivity of the rearrangement was found to depend on the stereochemistry of the spirocyclic intermediate formed during the course of the rearrangement. Rearrangement of one of

  我们已经探索基板的二烯酮-苯酚重排，其中：只有p甲酚途径是可能的和相对的迁徙性向应该在确定反应的区域化学不起任何作用。对于这些底物，发现重排的选择性取决于在重排过程中形成的螺环中间体的立体化学。令人惊讶地，这些底物之一的重排给出了单一的区域异构产物。在这种情况下，选择性可以与阳离子中间体的相对稳定性相关，阳离子中间体位于螺环与最终产物之间的途径上。