JBIR-03 | 1000041-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: JBIR-03
• 英文别名: (1S,2S,5S,7R,9S,10R,13S)-1,2,9-trimethyl-7-(2-methylprop-1-enyl)-6-oxa-22-azahexacyclo[11.10.0.02,10.05,9.015,23.016,21]tricosa-15(23),16,18,20-tetraene
• CAS: 1000041-78-0
• 化学式: C₂₈H₃₇NO
• 分子量: 403.608
• InChiKey: WQLADPPAYVUSAB-VSUSBFIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α-allyl-6β-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 sodium naphthalenide 、 三氧化硫吡啶 、 silica gel 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、899.93 Pa 条件下， 反应 86.5h， 生成 JBIR-03
  参考文献：
  名称：

  JBIR-03和Asporyzin C的全合成

  摘要：

  JBIR-03和Asporyzin C（一种真菌来源的吲哚二萜类化合物，具有一系列药理上重要的生物活性）的首次对映选择性全合成已分别从已知的双环酮醇中分13步和14步完成。以羟基为导向的环丙烷化和Pd（II）介导的吲哚环的形成为关键步骤，以获取关键的五酰基中间体，该中间体通过交叉复分解通过链伸长转化为Asporyzin C，然后由Pd（J）转化为JBIR-03。 II）以非对映选择性的方式催化四氢呋喃环的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.009

文献信息

• Total synthesis of JBIR-03 and asporyzin C
  作者：Tetsuro Murokawa、Masaru Enomoto、Takaaki Teranishi、Yusuke Ogura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.009

  日期：2018.11

  The first enantioselective total synthesis of JBIR-03 and asporyzin C, indole diterpenoids of fungal origin exhibiting a range of pharmacologically important biological activities, has been accomplished from a known bicyclic keto alcohol in 13 and 14 steps, respectively. A hydroxy-directed cyclopropanation and Pd(II)-mediated indole ring formation were exploited as the key steps to obtain a pivotal

  JBIR-03和Asporyzin C（一种真菌来源的吲哚二萜类化合物，具有一系列药理上重要的生物活性）的首次对映选择性全合成已分别从已知的双环酮醇中分13步和14步完成。以羟基为导向的环丙烷化和Pd（II）介导的吲哚环的形成为关键步骤，以获取关键的五酰基中间体，该中间体通过交叉复分解通过链伸长转化为Asporyzin C，然后由Pd（J）转化为JBIR-03。 II）以非对映选择性的方式催化四氢呋喃环的形成。