[Z]-4-二甲基戊-2-烯-1-醇 | 64081-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [Z]-4-二甲基戊-2-烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: -4-dimethylpent-2-en-1-ol；cis-4,4-Dimethylpent-2-en-1-ol；cis-4,4-Dimethyl-penten-(2)-ol-(1)；4,4-dimethyl-pent-2c-en-1-ol
• CAS: 64081-44-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: CENIKOVZZYSSJM-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  73.5-74 °C
• 密度：
  0.8418 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Z]-4-二甲基戊-2-烯-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1-Chlor-4.4-dimethyl-penten-(2)
  参考文献：
  名称：

  2-硝基亚硝基吡啶与烯丙基锡的对映选择性铜催化环形成异恶唑烷

  摘要：

  点击！2-亚硝基吡啶与各种烯丙基锡烷的正式[3 + 2]环加成反应得到4-锡烷基取代的异恶唑烷。与Walphos配体结合使用[Cu（MeCN）4 ] PF 6可以实现出色的对映选择性和高产率。以顺-2-烯基锡烷为亲核试剂，可形成具有出色的非对映和对映选择性的3-烷基-4-锡烷基取代的异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201105515
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Z]-4-二甲基戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2-硝基亚硝基吡啶与烯丙基锡的对映选择性铜催化环形成异恶唑烷

  摘要：

  点击！2-亚硝基吡啶与各种烯丙基锡烷的正式[3 + 2]环加成反应得到4-锡烷基取代的异恶唑烷。与Walphos配体结合使用[Cu（MeCN）4 ] PF 6可以实现出色的对映选择性和高产率。以顺-2-烯基锡烷为亲核试剂，可形成具有出色的非对映和对映选择性的3-烷基-4-锡烷基取代的异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201105515

文献信息

• Highly general synthesis of [E]- and [Z]-3-alkylsubstituted allylboronates via one-carbon homologation of stereospecific 1-alken-1-ylboronates
  作者：Herbert C. Brown、Avinash S. Phadke、Narayan G. Bhat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61491-0

  日期：1993.12

  Stereospecific 1-alken-1-ylboronates readily react with in situ generated chloromethyllithium, producing the corresponding allylboronate in good yields and in excellent stereochemical purities. These are very important synthetic intermediates and conversion of a representative derivative, [E]-2-(2-heptenyl)-1,3,2-dioxaborinane, 2 (R1 = C4H9, R2 = R3 = H), into several compounds of synthetic interest

  立体特异性的1-烯-1-基硼酸酯易于与原位生成的氯甲基锂反应，以良好的产率和优异的立体化学纯度产生相应的烯丙基硼酸酯。这些是非常重要的合成中间体，是代表性衍生物[ E ] -2-（2-庚烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷2（R 1 = C 4 H 9，R 2 = R 3 = H ），描述了几种具有合成意义的化合物。
• The asymmetric epoxidation of -butyl substituted allylic alcohols
  作者：M.J. Schweiter、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98832-4

  日期：1985.1

  The response of the asymmetric epoxidation reaction to steric bulk in the substrate is tested by use of allylic alcohols with -butyl groups at each one of four possible positions.

  通过使用在四个可能位置中的每一个具有-丁基的烯丙基醇来测试不对称环氧化反应对底物中的空间体积的响应。
• Hydromagnesiation of 3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol. A simple route to (E)-3-trimethylsilylalk-2-en-1-ols
  作者：Fumie Sato、Hiroshi Watanabe、Youichi Tanaka、Masao Sato

  DOI：10.1039/c39820001126

  日期：——

  Hydromagnesiation of 3-trimethyksilylprop-2-yn-1-ol affords the alkenylmagnesium halide (3) exclusively, which is valuable as a precursor of various (E)-3-trimethysilylalk-2-en-1-ols.

  3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔-1-醇的氢镁化作用专门提供链烯基卤化镁（3），它作为各种（E）-3-三甲基甲硅烷基烷-2-烯-1-醇的前体是有价值的。
• Ligand-enabled Z-retentive Tsuji-Trost reaction
  作者：Jiandong Liu、Wen-Bin Cao、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.006

  日期：2024.4

  The palladium-catalyzed allylic substitution (Tsuji-Trost) reaction is widely applied in organic synthesis, especially for the synthesis of stereochemically well-defined olefins. However, the synthesis of Z-olefins via the Tsuji-Trost reaction has been challenging due to the thermodynamic instability of the corresponding anti-π-allyl-palladium intermediate. Here, we report a ligand-enabled palladium-catalyzed

  钯催化的烯丙基取代（Tsuji-Trost）反应广泛应用于有机合成，特别是立体化学结构明确的烯烃的合成。然而，由于相应的反-π-烯丙基-钯中间体的热力学不稳定性，通过Tsuji-Trost反应合成Z-烯烃一直具有挑战性。在这里，我们报道了一种配体钯催化的Z保留烯丙基取代反应，该反应保留了Z烯烃的几何形状。由空间大的亚磷酰胺配体衍生的钯催化剂可以很好地区分亲核攻击步骤和 π-σ-π 异构化过程之间的反应速率。 Z保留烯丙基取代是由比异构化过程发生得快得多的亲核攻击引起的。已在低温下观察到反-π-烯丙基-钯中间体异构化为其顺式对应物。这些结果为手性Z-烯烃化合物的制备提供了一种有前景的方法。
• Allylic Chlorides. XXVI. The 1-Chloro-2-heptenes and 1-Chloro-4,4-dimethyl-2-pentenes
  作者：LEWIS F. HATCH、HERBERT D. WEISS、TAO PING LI

  DOI：10.1021/jo01060a013

  日期：1961.1