[双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 | 5147-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈
• 中文别名: 2-[双(甲基硫基)亚甲基]丙二腈；2-[二(甲硫基)亚甲基]丙二腈
• 英文名称: [Bis(methylthio)methylene]malononitrile
• 英文别名: dimethylthiomethylenemalononitrile；2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile；Propanedinitrile, [bis(methylthio)methylene]-；2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 5147-80-8
• 化学式: C₆H₆N₂S₂
• mdl: MFCD00052730
• 分子量: 170.259
• InChiKey: FICQFRCPSFCFBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°C
• 沸点：
  248.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S28,S36/37/39,S38,S45
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P311
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H331,H335
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-[Bis(methylthio)methylene]malononitrile
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,1-Dicyano-2,2-bis(methylthio)ethylene
1,1-Dicyano-2,2-bis(methylthio)ethene
2,2-Bis(methylthio)-1,1-ethylenedicarbonitrile
2-Cyano-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile
2-[Bis(methylsulfanyl)methylene]propanedinitrile
[Bis(methylthio)methylene]malononitrile
3,3-Bis(methylthio)-2-cyanoacrylonitrile
3,3-Di(methylthio)-2-cyanoacrylonitrile
NSC 202533
[2-Cyano-3,3-di(methylthio)]acrylonitrile
[Bis(methylthio)methylene]propanedinitrile
[Bis(methylthio)methylidene]propanedinitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,1-Dicyano-2,2-bis(methylthio)ethylene
别名
1,1-Dicyano-2,2-bis(methylthio)ethene
2,2-Bis(methylthio)-1,1-ethylenedicarbonitrile
2-Cyano-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile
2-[Bis(methylsulfanyl)methylene]propanedinitrile
[Bis(methylthio)methylene]malononitrile
3,3-Bis(methylthio)-2-cyanoacrylonitrile
3,3-Di(methylthio)-2-cyanoacrylonitrile
NSC 202533
[2-Cyano-3,3-di(methylthio)]acrylonitrile
[Bis(methylthio)methylene]propanedinitrile
[Bis(methylthio)methylidene]propanedinitrile
: C6H6N2S2
分子式
: 170.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-[Bis(methylthio)methylene]malononitrile
<=100%
化学文摘登记号(CAS 5147-80-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
温和的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 79 - 84 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (2-[Bis(methylthio)methylene]malononitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl 1-cyano-1-(5-cyano-4-methylthio-2-phenylpyrimidin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Kohra, Shinya; Tominaga, Yoshinori; Hosomi, Akira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 959 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dithia-1,5-disodapentan-3-ylidene)propanedinitrile 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈
  参考文献：
  名称：

  量身定制的磺胺嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种高效且方便的方法，用于合成量身定制的目标磺胺嘧啶衍生物，有望显示出显着的抗菌活性。该方法基于芳基磺酰基胍与α，β-不饱和羰基化合物反应以生成N-（4,6-二芳基嘧啶-2-基）芳基磺酰胺或与亚烷基衍生物生成N-（6-芳基-5-氰基嘧啶2 yl基）芳基磺酰胺，N（4-氨基-5-氰基‐6-（甲硫基）嘧啶-2-in基）芳基磺酰胺和N（5-氰基嘧啶丁-2-基）芳基磺酰胺化合物通过迈克尔加成反应。通过光谱数据和元素分析证实了新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3439
• 作为试剂：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone 、 4-chloro-benzaldehyde S-methylisothiosemicarbazone 在 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 作用下， 反应 2.0h， 以26%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-3-methylthio-5-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles 11. 1,2,4-Triazole Formation through Disproportionation of Polyazapolyenes

  摘要：

  Aromatic diaminomethylenehydrazones 1-4 were reacted with bis(methylthio)methylenemalononitrile (BMM) to give 5-aryl-1-benzyl-3dimethylamino-1H-1,2,4-triazoles(5-8) via disproportionation in ftised condition in moderate to high yields (44-78 %). Little or no effect was observed on disproportionation products in connection with substituents on the benzene ring. When used an equimolar amount of two different diaminomethylenehydrazones 3 and 4, four types of 5-aryl-1-benzyl-3-dimethylamino-1H-1,2,4-triazoles were obtained. In the reaction using two (different) benzaldehyde S-methylisothiosemicarbazones 22 and 23, four types of 5-aryl-1-benzyl-3methylthio-1H-1,2,4-triazoles were formed in 14-26 % yield. The structural assignment of products and reaction mechanism are discussed.

  DOI：

  10.3987/com-07-11268

文献信息

• Pyridyl-alkylaminoethylene compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04013769A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  The compounds are ethylene derivatives which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A compound of this invention is 1-nitro-2-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)ethylamino]-2-[2-((3-chlor o-2-pyridyl)methylthio)ethylamino]ethylene.

  这些化合物是乙烯衍生物，是组胺活性的抑制剂，特别是H-2组胺受体的抑制剂。本发明的一种化合物是1-硝基-2-[2-((4-甲基-5-咪唑基)甲硫基)乙基氨基]-2-[2-((3-氯-2-吡啶基)甲硫基)乙基氨基]乙烯。
• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES WHICH ACT AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE AGISSANT COMME INHIBITEUR DE PI3K
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014011568A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating immunological disorders, cardiovascular disease, cancer, and other diseases, disorders or conditions associated with PI3Kδ.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗免疫性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病、疾患或症状的用途。
• Stereoselective one-pot synthesis of multi-substituted (2Z,4E)-2,4-dienamides from ketene dithioacetal and their solid-state fluorescence
  作者：Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Yasuhisa Nishimura、Fumiko Hara、Keitaro Tanaka、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1007/s11164-021-04537-0

  日期：2021.11

  Multi-substituted conjugated dienes are useful intermediates for the synthesis of various biologically active compounds and functional materials. In this study, one-pot synthesis of multi-substituted 2,4-butadienes was achieved via the reaction of ketene dithioacetal, 3,3-bis(methylsulfanyl)methylenemalononitrile (1), with a variety of aromatic ketone compounds. Complete stereoselective (2Z,4E)-2,4-dienamide

  多取代的共轭二烯是合成各种生物活性化合物和功能材料的有用中间体。在本研究中，通过乙烯酮二硫缩醛、3,3-双（甲基硫基）亚甲基丙二腈 ( 1 ) 与多种芳香酮化合物的反应，实现了多取代 2,4-丁二烯的一锅法合成。在氢氧化钠作为碱的 DMSO 中，使用 4-甲氧基苯乙酮 ( 2a )从1获得完全立体选择性 (2 Z ,4 E )-2,4-二烯酰胺 ( 3a ) 。类似地，1与富电子芳香酮或杂环芳香酮反应得到 (2 Z ,4E )-2,4-二烯酰胺化合物作为唯一产物，产率为 31–61。在建议的合成顺序中，该过程包括级联反应，包括将1 添加到酮化合物、从1消除甲硫醇阴离子、随后的分子内环化和通过再加入甲硫醇阴离子进行的开环反应。此外，本研究中获得的所有 (2 Z ,4 E )-2,4-二烯酰胺化合物 ( 3a – j ) 在固态下均显示出蓝绿色荧光，这表明该新型化合物有可能获得功能性共轭二烯。
• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06251911B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, are described. These compounds inhibit the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor (EGF) and c-erbB2 kinase and can be used as anti-tumor agents.

  4-氨基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物的公式I如下： 其中，取代基如权利要求1中定义，这些化合物描述了抑制表皮生长因子（EGF）受体和c-erbB2激酶的酪氨酸激酶活性，并可作为抗肿瘤剂使用。
• Application of Commercially Available Anhydrous Potassium Fluoride for a Convenient Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Sabir H. Mashraqui、Harini Hariharasubrahmanian

  DOI：10.1039/a901038f

  日期：——

  Commercially available anhydrous KF without activation or solid support promotes condensation between active methylene compounds, carbon disulfide and an alkylating agent in dry DMF to allow the preparation of a variety of ketene dithioacetals in fair to good yields under ambient conditions.

  市售无水 KF 无需活化或固体载体，可促进活性亚甲基化合物、二硫化碳和烷基化剂在干燥 DMF 中的缩合，从而在环境条件下以相当到良好的产率制备各种乙烯酮二硫代缩醛。

表征谱图