[双(叔丁基过氧基)甲基]苯 | 4186-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [双(叔丁基过氧基)甲基]苯
• 英文名称: [bis(tert-butylperoxy)methyl]benzene
• 英文别名: bis-tert-butylperoxy-phenyl-methane；Bis-tert-butylperoxy-phenyl-methan；α,α-Bis-(tert.-butyldioxy)-toluol；Di(t-butylperoxy)phenylmethane；bis(tert-butylperoxy)methylbenzene
• CAS: 4186-27-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: HBRJNQMWETWGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [双(叔丁基过氧基)甲基]苯 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids via Acetal-type Diperoxides

  摘要：

  在一定量的高氯酸三甲苯酯催化下，醛与过氧化三甲基硅基叔丁酯顺利发生反应，生成缩醛型二过氧化物，收率很高。在 90 °C 下用哌啶或在室温下用 CUSO4 和 L-抗坏血酸的水溶液处理这些二过氧化物，可以得到相应的羧酸，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1385
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 硫酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [双(叔丁基过氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  臭氧和氢过氧化物的协同作用：从烯烃合成不对称偕双过氧化物

  摘要：

  烯烃臭氧分解通常被称为教科书反应，产生羰基化合物。人们发现臭氧和氢过氧化物的结合导致了更多富氧化合物、不对称偕双过氧化物的构建，同时避免了臭氧、氢过氧化物和氧的进一步氧化以及过氧化物重排。所发现的三组分合成法以 41-63% 的烯烃产率提供了烷基过氧氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01477

文献信息

• The Effect of Iodine on the Peroxidation of Carbonyl Compounds
  作者：Katja Žmitek、Marko Zupan、Stojan Stavber、Jernej Iskra

  DOI：10.1021/jo0708745

  日期：2007.8.1

  ketones and aldehydes with iodine as a catalyst was studied. Ketones reacted with 30% aq hydrogen peroxide in the presence of 10 mol % of iodine to yield gem-dihydroperoxides in acetonitrile and hydroperoxyketals in methanol. The yield of hydroperoxidation of various cyclic ketones was 60−98%, including androstane-3,17-dione, while acyclic ketones were converted with a similar efficiency. Aromatic aldehydes

  以碘为催化剂，研究了酮和醛的过氧化反应。酮在10摩尔％的碘存在下与30％的过氧化氢水溶液反应，生成乙腈中的宝石二氢过氧化物和甲醇中的氢过氧缩酮。包括雄甾烷-3,17-二酮在内的各种环状酮的加氢过氧化产率为60-98％，而无环酮的转化效率相近。芳香醛也可以在乙腈中以过氧化氢和碘为催化剂，转化为宝石二氢过氧化物，在甲醇中转化为氢过氧缩醛，而脂肪族醛的反应性与未催化反应相同。叔-丁基氢过氧化物以类似方式反应，得到相应的过醚衍生物。还对二氢过氧化的相对动力学进行了研究，根据该动力学，Hammet方程给出的反应常数（ρ）为-2.76，这表明过渡态中强烈的正电荷发展以及再杂交在氢过氧半水合物向宝石转化中的重要作用-二氢过氧化物。在乙腈中，碘催化剂显然能够区分消除羟基，甲氧基和氢过氧基与将水，甲醇和H 2 O 2加至羰基之间。
• Synthesis and Asymmetric Resolution of α-Azido-peroxides
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol401443a

  日期：2013.8.2

  An unprecedented synthesis of alpha-azido-peroxides has been developed using an FeCl3-catalyst starting from carbonyl, TMS-azide, and hydroperoxide. Further, a base promoted decomposition of synthesized secondary alpha-azido-peroxides to provide the corresponding tert-butyl esters has been disclosed. Finally, an asymmetric kinetic resolution of such alpha-azido-peroxides has also been developed to provide chiral a-azido-peroxides in excellent enantiopurity.
• Reaction products of tertiary organic hydroperoxides with aldehydes or ketones
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02455569A1

  公开（公告）日：1948-12-07
• Pleural Effusion in a Dog With Discospondylitis
  作者：Fonzie J. Quance‐Fitch、Sara Schachter、Mary M. Christopher

  DOI：10.1111/j.1939-165x.2002.tb00283.x

  日期：2002.6
• BERESNEVICH, L. B.;MOJSEJCHUK, K. L.;OLDEKOP, YU. A., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1987) N 4, 50-52
  作者：BERESNEVICH, L. B.、MOJSEJCHUK, K. L.、OLDEKOP, YU. A.

  DOI：——

  日期：——