[双(甲硫基)亚甲基]氨基磺酸(2,2,2-三氯乙基)酯 | 882739-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: [双(甲硫基)亚甲基]氨基磺酸(2,2,2-三氯乙基)酯
• 中文别名: [(2,2,2-三氯乙氧基)磺酰基)]-甲酰亚胺连二硫酸二甲酯；S,S-二甲基N-(2,2,2-三氯乙氧基磺酰基)甲酰亚胺连二硫酸酯
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonimidodithioate
• 英文别名: S,S-dimethyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonimidodithionate；Dimethyl [(2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl]carbonodithioimidate；2,2,2-trichloroethyl N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]sulfamate
• CAS: 882739-46-0
• 化学式: C₅H₈Cl₃NO₃S₃
• 分子量: 332.68
• InChiKey: YLVMQHRVOAWREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-73 °C
• 沸点：
  393.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险性描述：
  H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]氨基磺酸(2,2,2-三氯乙基)酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的催化分子内C（sp3）–H胺化

  摘要：

  Rh II催化的氨基甲酸酯的分子内C（sp 3）-H胺化反应可分离出新的氮杂环，收率高达99％。该反应可以应用于苄基，烯丙基和炔丙基底物以及含有叔位点的衍生物。esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸; Tces = 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700263
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到[双(甲硫基)亚甲基]氨基磺酸(2,2,2-三氯乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的催化分子内C（sp3）–H胺化

  摘要：

  Rh II催化的氨基甲酸酯的分子内C（sp 3）-H胺化反应可分离出新的氮杂环，收率高达99％。该反应可以应用于苄基，烯丙基和炔丙基底物以及含有叔位点的衍生物。esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸; Tces = 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700263

文献信息

• Expanding the Substrate Scope for C−H Amination Reactions:  Oxidative Cyclization of Urea and Guanidine Derivatives
  作者：Mihyong Kim、John V. Mulcahy、Christine G. Espino、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol052920y

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Oxidative C-H amination of N-trichloroethoxysulfonyl-protected ureas and guanidines is demonstrated to proceed in high yield for tertiary and benzylic-derived substrates. The success of these reactions is predicated on the choice of the electron-withdrawn 2,2,2-trichloroethoxysulfonyl (Tces) protecting group, the commercial catalyst Rh(2)(esp)(2) (1-2 mol %), and toluene as solvent

  [反应：见正文]对于叔和苄基衍生的底物，N-三氯乙氧基磺酰基保护的脲和胍的氧化CH胺化反应证明是高收率的。这些反应的成功取决于选择脱电子的2,2,2-三氯乙氧基磺酰基（Tces）保护基，商业催化剂Rh（2）（esp）（2）（1-2 mol％）和甲苯作为溶剂。在天然产物和经治疗设计的分子中，杂环咪唑啉-2-酮和2-氨基咪唑啉作为结构元素出现的频率赋予这些方法许多潜在的应用前景。
• Catalytic Intramolecular C(sp³ )-H Amination of Carbamimidates
  作者：Gwendal Grelier、Romain Rey-Rodriguez、Benjamin Darses、Pascal Retailleau、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/ejoc.201700263

  日期：2017.4.10

  The RhII‐catalyzed intramolecular C(sp3)–H amination of carbamimidates allows new nitrogen heterocycles to be isolated in yields up to 99 %. The reaction can be applied to benzylic, allylic, and propargylic substrates as well as to derivatives containing tertiary sites. esp = α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid; Tces = 2,2,2‐trichloroethoxysulfonyl.

  Rh II催化的氨基甲酸酯的分子内C（sp 3）-H胺化反应可分离出新的氮杂环，收率高达99％。该反应可以应用于苄基，烯丙基和炔丙基底物以及含有叔位点的衍生物。esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸; Tces = 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基。