(2R,3S,4S,5S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 1007224-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 1007224-17-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄SSi
• 分子量: 384.612
• InChiKey: KRESEZZQWRIXKE-PEJOBZMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z
• 作为产物：
  描述：

  、 苯硫酚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以451 mg的产率得到(2R,3S,4S,5S,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin A的合成研究。1. C（1）-C（11）片段的合成

  摘要：

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。

  DOI：

  10.1021/jo702250z

文献信息

• Studies on the Synthesis of Apoptolidin A. 1. Synthesis of the C(1)−C(11) Fragment
  作者：Masaki Handa、Karl A. Scheidt、Martin Bossart、Nan Zheng、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo702250z

  日期：2008.2.1

  A synthesis of the C(1)−C(11) fragment of apoptolidin A has been accomplished by a convergent route involving the stereoselective glycosidation of 9 and the Suzuki cross-coupling reaction of bromodienoate 7 and the vinylborane generated via chemoselective hydroboration of diyne 6 with diisopinocampheylborane.

  细胞凋亡素A的C（1）-C（11）片段的合成已通过一条收敛途径完成，该途径涉及9的立体选择性糖苷化和溴代己酸酯7的铃木交叉偶联反应以及通过二炔6的化学选择性加氢硼化生成的乙烯基硼烷与diisopinocampheylborane。