(5R,10R,13R)-labda-8-en-15-ol | 1041006-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,10R,13R)-labda-8-en-15-ol
• 英文别名: (3R)-5-[(4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpentan-1-ol
• CAS: 1041006-71-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: XKPWXFGNKDNUCP-ZTNFWEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10R,13R)-labda-8-en-15-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-3-Methyl-5-((4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-.ALPHA.-Polypodatetraene and Methyl (5R,10R,13R)-Labda-8-en-15-oate

  摘要：

  已报道的酶解产物{(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛的乙酸酯} (8aS)-5 (>99% ee)]和[(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4、4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛 (8aR)-4 (98% ee)]分别转化为 (+)-α-polypodatetraene (1) 和 (5R,10R,13R)-labda-8-烯-15-酸甲酯 (2)。为了合成 (5R,10R,13R)-2，根据脂肪酶辅助解析 (±)-2- 甲基-3-（对甲氧基苯基）丙醇 (17) 的方法，合成了对应于 2 右半部分的手性异戊二烯同系物 (3S)-26。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.118
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R)-5-[(4aR,8aR)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpentoxy]oxane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到(5R,10R,13R)-labda-8-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-.ALPHA.-Polypodatetraene and Methyl (5R,10R,13R)-Labda-8-en-15-oate

  摘要：

  已报道的酶解产物{(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛的乙酸酯} (8aS)-5 (>99% ee)]和[(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4、4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛 (8aR)-4 (98% ee)]分别转化为 (+)-α-polypodatetraene (1) 和 (5R,10R,13R)-labda-8-烯-15-酸甲酯 (2)。为了合成 (5R,10R,13R)-2，根据脂肪酶辅助解析 (±)-2- 甲基-3-（对甲氧基苯基）丙醇 (17) 的方法，合成了对应于 2 右半部分的手性异戊二烯同系物 (3S)-26。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.118