methyl (E)-2-(phthalimidomethyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-acrylate | 907999-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(phthalimidomethyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 907999-43-3
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 389.331
• InChiKey: FOICIEAZJLZNCA-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(phthalimidomethyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate chiral ManniPhos-based ligand 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.61 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(phthalimidomethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 、 methyl 2-(phthalimidomethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)acrylate 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-(phthalimidomethyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Phthalimide Acrylates to Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Jun Deng、Min Qiu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0612399

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The enantioselective hydrogenation of beta-phthalimide acrylates provides the corresponding chiral beta2-amino acids in excellent enantiomeric excess catalyzed by Rh-monophosphorus.

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。
• Enantioselective Synthesis of β²-Amino Acids via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with BoPhoz-Type Ligands:  Important Influence of an N−H Proton in the Ligand on the Enantioselectivity
  作者：Jun Deng、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Sai-Bo Yu、Dao-Yong Wang、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/jo702510m

  日期：2008.3.1

  [GRAPHICS]A series of BoPhoz-type ligands were successfully applied in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a number of P-substituted or unsubstituted alpha-(phthalimidomethyl)acrylates, affording good to excellent enantioselectivities. The results suggested that the presence of an N-H proton in the BoPhoz backbone could significantly improve the enantioselectivity, and ligand (S-c,R-p)-1d, bearing two CF3-groups in the 3,5-position of the phenyl ring of aminophosphino moiety, showed the highest enantioselectivity.