alpha-丁基-beta-氧代苯丙酸乙酯 | 6134-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-丁基-beta-氧代苯丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzoylhexanoate
• CAS: 6134-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PRTRNADIOWYQGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-丁基-beta-氧代苯丙酸乙酯 在 三氟甲磺酸 、 水 、 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 苯己酮
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酸乙酯作为新型酰化剂，钯催化芳基硼酸的脱羧酰化反应：烷基芳基酮的合成

  摘要：

  氰基乙酸乙酯/取代的氰基乙酸乙酯作为酰化剂，在三氟甲磺酸水溶液中有效地进行了钯催化的含各种官能团的芳基硼酸的酰化反应。首先通过将芳基硼酸加到氰基乙酸乙酯及其衍生物的腈基上，然后将所得的β-酮酯原位脱羧，从而以良好或优异的产率获得烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c5nj01597a
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-己炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 alpha-丁基-beta-氧代苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of disubstituted maleic anhydrides by the pyrolysis of 1-ethoxy-1-alkenyl esters of .alpha.-keto acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a033

文献信息

• Synthetic Scope of Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds and Ethyl Diazoacetate
  作者：Mizzanoor Rahaman、M. Shahnawaz Ali、Khorshada Jahan、Damon Hinz、Jawad Bin Belayet、Ryan Majinski、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02972

  日期：2021.5.7

  The comprehensive study of the reactions of carbonyl compounds and ethyl diazoacetate in the presence of a Brønsted acid catalyst is described. In result, a broad range of 3-oxo-esters were synthesized from a variety of ketones and aliphatic aldehydes by 1,2-aryl/alkyl/hydride shift. Aryl–methyl ketones produced only aryl-migrated products, whereas other ketones yielded a mixture of products. For diaryl

  描述了在布朗斯台德酸催化剂存在下羰基化合物与重氮乙酸乙酯的反应的综合研究。结果，通过1，2-芳基/烷基/氢化物的转变，由多种酮和脂族醛合成了范围广泛的3-氧代酯。芳基甲基酮仅产生芳基迁移的产物，而其他酮则产生产物的混合物。对于二芳基酮，通过二维NMR光谱法证实了两种不可分离的迁移产物的身份。
• Development of Scalable Synthesis of 5-Butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine (WQE-134), a Dual Inhibitor of Nitric Oxide and Prostaglandin E₂ Production
  作者：Pavel Dosoudil、Vladislav Kotek、Viktor Kolman、Ondřej Baszczyňski、Martin Maxmilian Kaiser、Zlatko Janeba、Miroslav Havránek

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00324

  日期：2020.9.18

  We report a scalable efficient synthesis of 5-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine (WQE-134), a dual inhibitor of nitric oxide and prostaglandin E2 production with potent anti-inflammatory properties. The original five-step synthesis (40% overall yield) was based on two Suzuki–Miyaura reactions and required chromatographic purification of both the intermediate and final products. The

  我们报告了5-丁基-4-（4-甲氧基苯基）-6-苯基嘧啶-2-胺（WQE-134）的可扩展有效合成方法，这是一氧化氮和前列腺素E 2生产的双重抑制剂，具有强大的抗炎特性。最初的五步合成（总收率40％）基于两个Suzuki-Miyaura反应，并且需要对中间产物和最终产物进行色谱纯化。新颖的合成途径是基于使用伊顿试剂（P 2 O 5）将2-丁基-1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮与甲磺酸胍环化/ MsOH）在50°C下。两步合成法（总收率34％）可以在几克到千克的范围内进行，最终产物的纯化包括简单的萃取（二氯甲烷）和结晶（乙酸乙酯和甲醇）。
• SYNTHESIS, POTENTIOMETRIC TITRATIONS, AND SPECTRA OF PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、René J. Paquin

  DOI：10.1139/v53-135

  日期：1953.11.1

  3-diphenyl 5-pyrazolones monosubstituted in position 4 by alkyl radicals R (R = H, CnH2n+1(n-1 to 10), and C6H5CH2.). The dissociation constants of the pyrazolones were determined by potentiometric titrations. A study was made of the ultraviolet absorption spectra in both neutral and acid medium and of the infrared absorption spectra. X-ray powder diffraction patterns and data of the pyrazolones were obtained

  通过正烷基卤化物与苯甲酰乙酸乙酯缩合获得的单取代苯甲酰乙酸酯与肼和苯肼反应，得到 3-苯基和 1,3-二苯基 5-吡唑啉酮在 4 位被烷基 R 单取代（R = H，CnH2n +1（n-1 到 10）和 C6H5CH2。）。吡唑啉酮的解离常数通过电位滴定法测定。对中性和酸性介质中的紫外吸收光谱和红外吸收光谱进行了研究。获得了吡唑啉酮的 X 射线粉末衍射图和数据。
• Reactions of Vinyloxyboranes with Carbonyl Compounds, Nitriles, and Formates
  作者：Masayoshi Muraki、Katsuhiko Inomata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.48.3200

  日期：1975.11

  be formed in reaction of phenyl di-n-butylthioboronite (II) with methyl vinyl ketone. In order to explore its utilization in organic synthesis, the reactivity of Id and other known vinyloxyboranes was variously examined. Id and Ie gave β-hydroxyketones (IVa–c, Va–d) in fairly good yields when they were allowed to react with carbonyl compounds. The reaction of Ia′ and Ib with nitriles, followed by hydrolysis

  发现在苯基二正丁基硫代硼酸盐 (II) 与甲基乙烯基酮反应中形成了一种新的乙烯基氧基硼烷衍生物 Id。为了探索其在有机合成中的应用，对 Id 和其他已知乙烯基氧基硼烷的反应性进行了各种检查。当它们与羰基化合物反应时，Id 和 Ie 以相当好的产率得到 β-羟基酮（IVa-c，Va-d）。Ia'和Ib与腈反应，然后水解，分别得到β-亚氨基硫酸酯（VIa-c）和β-酮酯（VIIa-d）。还发现硼烷(Ib)在室温下与甲酸酯或甲酰胺反应得到α-甲酰基己酸乙酯。
• Aluminum-Catalyzed Intramolecular Vinylation of Arenes by Vinyl Cations
  作者：Wenhua Lin、Aurélien Alix、Régis Guillot、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00889

  日期：2024.4.19

  challenges associated with vinyl cation generation, a process that traditionally requires quite specific counterions. Described herein is a novel intramolecular vinylation of arenes catalyzed by aluminum(III) chloride, utilizing practical conditions and readily available vinyl triflates derived from 2-aceto-3-arylpropionates. Comprehensive experimental data support diverse carbocycle synthesis, exemplified

  这项研究解决了与乙烯基阳离子生成相关的挑战，这一过程传统上需要非常特定的抗衡离子。本文描述的是由氯化铝(III)催化的新型芳烃分子内乙烯基化，利用实际条件和容易获得的衍生自2-乙酰-3-芳基丙酸酯的三氟甲磺酸乙烯酯。全面的实验数据支持多种碳环合成，例如茚和高级类似物。对照实验验证了乙烯基化方案的适用性，合成应用展示了一种具有抗癌特性的有效微管蛋白聚合抑制剂。密度泛函理论计算揭示了路易斯酸驱动的机制，涉及三氟甲磺酸酯部分抽象以产生反应性乙烯基阳离子。