alpha-丁基糠醇 | 30478-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: alpha-丁基糠醇
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-furyl)-1-pentanol；2-furylbutylcarbinol；2-(1-hydroxypentyl)furan
• CAS: 30478-77-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: STWDQEIZZCPMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-丁基糠醇 在 rose bengal 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-羟基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen oxidation of substituted furans to 5-hydroxy-2(5H)-furanone

  摘要：

  The conditions for the regiospecific singlet oxygen oxidation of various 2,4-disubstituted furans 9 to 4-substituted-2 (5H)-furanones 3 are developed. The presence of a C-2 substituent (e.g., trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, or tributylstannyl) in 9 is an absolute requirement for the formation of the 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone regioisomer 3. When the C-2 substituent is triethylsilyl (TES) or TBDMS, however, apart from 3, the corresponding 5-trialkylsiloxy derivative 11 is also isolated in a significant amount. These silyl acetals are unexpectedly stable but can be hydrolyzed back to 3 on stirring with dilute acid. The formation of silyl acetals, to our knowledge, has never been reported in the singlet oxygen oxidation of (trialkylsilyl)furan. A plausible mechanism for their formation is proposed. The presence of a catalytic amount of water in the oxidation of 2-(trialkylsilyl)-4-substituted-furans not only eliminates the formation of the silyl acetals but also speeds up the rate of the oxidation process. Moreover, the oxidation can then be carried out at 0-degrees-C instead of at -78-degrees-C. Oxidation of 2-(1-hydroxyalkyl)-4-substituted-furans in the absence of a reducing agent gives little or no sign of 2,5-disubstituted-6-hydroxy-3(2H)-pyranone 23 but instead 26 selectively. Thus, the (1-hydroxy)alkyl group can be utilized as the trialkylsilyl or trialkylstannyl group in dictating the regioselectivity in the singlet oxygen oxidation of substituted furans.

  DOI：

  10.1021/jo00025a012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代壬-2-烯醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 alpha-丁基糠醇
  参考文献：
  名称：

  γ-生育酚与（E）-4-氧-2-壬烯在酸性乙腈中的反应产物。

  摘要：

  使γ-生育酚在酸性乙腈溶液中与（E）-4-氧-2-壬烯（ONE）在37摄氏度下反应。通过反相高效液相色谱法分离反应产物，并将其结构表征为5-取代的γ-生育酚：5-（1-（呋喃-2-基）戊基）-γ-生育酚（1）， 3-（1-丁基-4,5,7-三甲基-7-（4,8,12-三甲基十三烷基）-8,9-二氢-7H-呋喃[3,2-f] chromen-2yl）丙醛（2 ）和1-（1-丁基-4,5,7-三甲基-7-（4,8,12-三甲基十三烷基）-8,9-二氢-7H-呋喃[3,2-f] chromen-2- yl）-4-（呋喃-2-基）辛基-3-一（3）。化合物1是在弱酸性条件下的主要产物，而化合物2和3则相对稳定并在反应过程中积累。当在磷酸二鲸蜡酯存在下将γ-生育酚和ONE在亚油酸甲酯中孵育时，化合物1被检测为产物。结果表明，在脂质过氧化的酸性条件下，γ-生育酚可能会捕获一个。

  DOI：

  10.1271/bbb.90681

文献信息

• Generation and reactivities of organocerium reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/c39820001042

  日期：——

  Organocerium reagents, prepared in situ by the treatment of organolithium compounds with cerium(III) iodide, exhibit characteristic reactivities toward ketones; at –65 °C, nucleophilic additions give the corresponding tertiary alcohols in excellent yields, while, at 0 °C to ca. room temperature, reductive coupling and/or reduction of the ketones prevail.

  通过用碘化铈（III）处理有机锂化合物而原位制备的有机铈试剂具有对酮的特征性反应性。在-65℃下，亲核加成，得到在良好的产率相应的叔醇，同时，在0℃至约 在室温下，还原偶联和/或酮还原占主导。
• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Tandem Catalysis: Alcohol Oxidation and CC Bond Formation via CH Bond Activation
  作者：Marc-Olivier Simon、Gaël Ung、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.201000884

  日期：2011.5.9

  A tandem process involving oxidation of a benzylic alcohol functionality followed by hydroarylation is described. These two atom‐economic sequences are very convenient to access functionalized aromatic ketones, using simple ruthenium trichloride as catalyst precursor. Moreover they appear to be highly compatible, tolerant, and selective toward various functional groups, and the ease of the protocol

  描述了一种串联方法，该方法涉及氧化苄醇官能度然后进行氢芳基化。使用简单的三氯化钌作为催化剂前体，这两个原子经济序列非常方便地获得官能化的芳族酮。而且，它们似乎对各种官能团具有高度的兼容性，耐受性和选择性，并且该方案的简便性应该使其对于合成目的而言非常方便。
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果