alpha-氯-3'-硝基苯乙酮 | 99-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-氯-3'-硝基苯乙酮
• 中文别名: 2-氯-1-(3-硝基苯)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 3-Nitro-phenacylchlorid；Acetophenone, 2-chloro-m-nitro-
• CAS: 99-47-8
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• mdl: MFCD01673123
• 分子量: 199.594
• InChiKey: LBHUVZXFCGZYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  160°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4125 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：腹腔-大鼠 LD50: 50 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解产生有毒氯化物气体

储运特性：库房低温、通风、干燥

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氯-3'-硝基苯乙酮 在 glucopyranose 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-(-)-(3-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Whole-cell yeast-mediated preparation of (R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol as a synthetic precursor for (R)-phenylephrine

  摘要：

  The incubated whole-cell biocatalyst of Pichia minuta JCM 3622 reduced 2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanone to provide (R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol with 99.2% ee in 87% isolated yield in the presence of Amberlite XAD-7 as a reservoir for the hydrophobic, crystalline and toxic substrate. The product was transformed to (R)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol (PhenylePhrine,1a), a selective alpha(1)-adrenergic receptor agonist, in 98.0% ee over five steps. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.07.021
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 alpha-氯-3'-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives

  摘要：

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。

  公开号：

  US20030225289A1

文献信息

• [EN] BIARYLAMIDE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLAMIDE DE PRODUCTION DE LEUKOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012082817A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, C, R1a, R1b, R2, R3, R4a and R4b are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、C、R1a、R1b、R2、R3、R4a和R4b如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Simple and efficient methods for selective preparation of α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters by using DCDMH
  作者：Zizhan Chen、Bin Zhou、Huihua Cai、Wei Zhu、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1039/b815169e

  日期：——

  New processes that can selectively prepare α-mono or α,α-dichloro ketones and β-ketoesters using 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) are reported. Using silica gel as the catalyst and methanol as the solvent and heating for 1 h under reflux, α-monochlorinated products were selectively obtained in 86–98% yield. However using a deep eutectic solvent (choline chloride: p-TsOH = 1:1) as the solvent

  可以选择性地制备α-单或α，α-二氯的新工艺 酮类 和β-酮酸酯使用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。使用硅石 凝胶为 催化剂 和 甲醇 作为 溶剂回流加热1小时，有选择地获得α-一氯代产物，收率86-98％。但是使用深共晶溶剂 （氯化胆碱：p -TsOH = 1：1）作为溶剂 室温下搅拌45分钟，可以选择性地获得α，α-二氯化产物，产率为86-95％。
• Structural improvement of new thiazolyl-isatin derivatives produces potent and selective trypanocidal and leishmanicidal compounds
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Aline Caroline da Silva Santos、Gedália de Cássia Silva、Franciely Nayara do Nascimento Albuquerque、Elis Dionísio Silva、Carlos Alberto de Simone、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109561

  日期：2021.8

  Thus, compounds 2l and 2m showed dual in vitro trypanosomicidal and leishmanicidal activities. A structural activity relationship study showed that thiazolyl-isatin derivatives from phenyl-thiosemicarbazone (2a-m) were, in general, more active than thiazolyl-isatin derivatives from thiosemicarbazone (1a-g). Crystallography studies revealed a different configuration between series 1a-g and 2a-m. The configuration

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T
• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• New, Efficient Synthesis of<font>α</font>-Chloroketones Using SiCl₄/Urea–Hydrogen Peroxide or SiCl₄/Iodosylbenzene Reagent Systems
  作者：Abdel Aziz S. El-Ahl、Akram H. Elbeheery、Fathy A. Amer

  DOI：10.1080/00397911.2010.487173

  日期：2011.4.19

  Abstract Alkyl aryl ketones on treatment with SiCl4/urea–hydrogen peroxide (UHP) or SiCl4/iodosylbenzne reagent systems afforded α-chloroketones in excllent yields, while ketones with higher enol content provide exclusively α,α-dichloroketones under exceedingly mild conditions. The reaction proceeds via the initial formation of silyl enol ethers. A polarized chlorine intermediate that resulted from

  摘要 用 SiCl4/尿素-过氧化氢 (UHP) 或 SiCl4/碘代苯试剂系统处理的烷基芳基酮以优异的产率提供 α-氯酮，而具有较高烯醇含量的酮在极其温和的条件下仅提供 α,α-二氯酮。该反应通过甲硅烷基烯醇醚的初始形成进行。由 SiCl4 与原位形成的三氯甲硅烷基次氯酸盐 Cl3SiOCl 配位产生的极化氯中间体被认为是活性氯化剂。