2-氯-1-(3-硝基苯基)乙醇 | 13425-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(3-硝基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: ()-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol；2-Chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 13425-36-0
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: AJHYSIGTVNOJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(3-硝基苯基)乙醇 在 [Ir(η5-C5Me5)(C6H4-2-CH2NHCH3)(NCCH3)](PF6) 、 potassium tert-butylate 、 bovine serum albumin 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(R)-(-)-(3-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution of Racemic β-Haloalcohols: Direct Access to Enantioenriched Epoxides

  摘要：

  The direct chemo-enzymatic DKR of racemic beta-haloalcohols is reported, yielding the corresponding optically active epoxides in a single step. The mutant haloalcohol dehalogenase HheC Cys153Ser Trp249Phe is used for the asymmetric ring closure, whereas racemization of the remaining enantiomer of the haloalcohol is achieved using the new iridacycle 3, one of the most effective racemization catalysts to date for beta-haloalcohols.

  DOI：

  10.1021/ja805128x
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 N-(对甲苯磺酰基)苏氨酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-氯-1-(3-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高度区域和非对映选择性卤代羟基化：邻位卤代醇的简便合成

  摘要：

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.077

文献信息

• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。
• Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030225289A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。
• Taming Chlorine Azide: Access to 1,2-Azidochlorides from Alkenes
  作者：Roman A. Valiulin、Sreeman Mamidyala、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00009

  日期：2015.3.6

  interface. The resulting safe and reliable procedure provided 1,2-azidochloride derivatives of a variety of substrates, with evidence for both polar and radical mechanisms. Minor impurities characterized in the product mixtures indicated the presence of alternative reaction pathways deriving primarily from radical intermediates.

  叠氮化氯的原位制备和捕集为烯烃的叠氮氯化提供了一种通用的一锅法。如果尝试分离，则由叠氮化钠，次氯酸盐和乙酸生成的气态ClN 3可能具有爆炸性。取而代之的是，我们在溶解于有机层或在不存在有机溶剂的情况下均匀乳化整个溶液的烯烃化合物的存在下，在双相介质中生成了试剂。在这些条件下，ClN 3缓慢产生并立即被困在水-有机界面。所产生的安全可靠的程序提供了多种底物的1,2-叠氮基氯衍生物，并提供了极性和自由基机理的证据。在产物混合物中表征的少量杂质表明存在主要来自自由基中间体的替代反应途径。
• Difunctionalization of Alkenes Using 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-(1<i>H</i>)-one
  作者：Hiromichi Egami、Takahiro Yoneda、Minako Uku、Takafumi Ide、Yuji Kawato、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00295

  日期：2016.5.20

  the reaction was operated in water. Dichlorination occurred in the presence of a Lewis basic promoter, such as 4-phenylpyridine N-oxide, as an additive. The reaction with in situ-generated azido anion afforded azidochlorinated compounds with a chlorine atom at the terminal position, while the reaction with trimethylsilyl isothiocyanate produced chlorothiocyanation adducts with a chlorine atom at the

  研究了1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one（1）对烯烃的双官能化。测试了各种其他亲核试剂，并证明了氧氯化，二氯化，叠氮氯化，氯硫氰化和碘酯化。当反应在水中进行时，有效地获得了氧氯化产物。在路易斯碱性助催化剂例如4-苯基吡啶N-氧化物作为添加剂存在下进行二氯化。原位反应生成的叠氮基阴离子可得到在末端位置带有氯原子的叠氮基氯化化合物，而与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的反应生成的氯硫氰化加合物的苄基位置带有氯原子。另一方面，当在添加烯烃之前用四正丁基碘化铵处理1时，仅选择性地发生碘酯化。这些温和的反应使得具有两个烯烃部分的底物能够方便地进行位点选择性双官能化。NMR实验表明，每个反应中的亲电反应物种都随所添加亲核试剂的性质而变化。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1209150A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种制备三环氨基醇衍生物的工艺，包括用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症等的2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[(3-甲磺酰氨基)苯基]乙醇；以及用于制备的式(5)或式(6)或类似物所代表的中间体，其中R11为氢或类似物；*1代表不对称碳原子。2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone 衍生物和 1-(3-硝基苯基)环氧乙烷衍生物是制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是具有光学活性的 1-(3-硝基苯基)环氧乙烷衍生物可有效提高最终产品的光学纯度。