beta,4-二甲基环己-3-烯-1-丙酸 | 64740-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: beta,4-二甲基环己-3-烯-1-丙酸
• 英文名称: β,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-propionic acid
• 英文别名: beta,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-propionic acid；3-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanoic acid
• CAS: 64740-38-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NQUREYWIIIRLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-[2-((R)-4-Methyl-cyclohex-3-enyl)-propyl]-9-oxa-10-bora-bicyclo[3.3.2]decane 在 正丁基锂 、 1,1-二氯甲醚 、 叔丁醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到beta,4-二甲基环己-3-烯-1-丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过DCME反应生成羧酸的新途径

  摘要：

  使用B-烷基-9-氧杂-10-硼环[3.3.2]癸烷（1）成功进行了Brown的DCME反应，以良好的产率获得了羧酸（2），并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.180

文献信息

• Copper-Catalyzed Carboxylation of Hydroborated Disubstituted Alkenes and Terminal Alkynes with Cesium Fluoride
  作者：Martin Juhl、Simon L. R. Laursen、Yuxing Huang、Dennis U. Nielsen、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b03571

  日期：2017.2.3

  A protocol for the hydrocarboxylation of disubstituted alkenes and terminal alkynes providing access to different secondary carboxylic acids and malonic acid derivatives has been developed. This methodology relies on an initial hydroboration using 9-BBN followed by carboxylation with carbon dioxide in the presence of a copper catalyst and the additive, cesium fluoride. Different cyclohexene, styrene

  已经开发了用于双取代的烯烃和末端炔烃的加氢羧化的方案，其提供了获得不同的仲羧酸和丙二酸衍生物的途径。该方法依赖于首先使用9-BBN进行硼氢化，然后在铜催化剂和添加剂氟化铯的存在下用二氧化碳进行羧化。可以利用不同的环己烯，苯乙烯和二苯乙烯衍生物，并且炔可以良好的产率转化为它们相应的二羧酸。最后，使用开发的方法将六种不同的萜类化合物羧化。
• Terpenether, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0053716A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  Die Ether des 3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-butanols (I) stellen wertvolle neue Riechstoffe mit kräftigen, haftfähigen Duftnoten dar. R = linearer, verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest (C1-4). Für die Herstellung der neuen Terpenether (I) dient als Ausgangsprodukt 3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)butyraldehyd. Dieser wird a) mit einem komplexen Metallhydrid, z. B. Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid, zum 3-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-butanol reduziert, welches b) mit einem Lithiumalkyl oder einer Grignard-Verbindung zum Alkoholat umgesetzt wird, welches c) mit einem Kohlenwasserstoffhalogenid (RX) oder einem Dialkylsulfat (R2S04) umgesetzt wird. Die so erhaltenen Riechstoffe können Parfümkompositionen stimulierende Geruchsnuancen verleihen. Die hierfür einzusetzenden Mengen liegen bei 1 - 5o Gew.-%.

  3-(4-甲基-3-环己烯-1-基)-丁醇（I）醚类是一种珍贵的新型香料，具有强烈而持久的香味。 R = 直链、支链、饱和或不饱和烃残基（C1-4）。 3-(4- 甲基-3-环己烯-1-基)丁醛是生产新型萜烯醚 (I) 的起始产品。这是 a) 与复合金属氢化物（如硼氢化钠或氢化铝锂）还原为 3-(4-甲基-3-环己烯-1-基)丁醇，然后将其 b) 与烷基锂或格氏化合物反应生成醇酸酯，然后 c) 与烃卤化物（RX）或二烷基硫酸盐（R2S04）反应。 通过这种方法获得的香料可以为香水组合物带来刺激性的微妙气味。按重量计，使用量为 1 - 5%。
• Hydrolithiation of .alpha.-olefins by a regiospecific two-step process. Transformation of alkyl phenyl sulfides to alkyllithium reagents
  作者：Constantinos G. Screttas、Maria Micha-Screttas

  DOI：10.1021/jo00400a008

  日期：1978.3
• JPS5538337A
  申请人：——

  公开号：JPS5538337A

  公开（公告）日：1980-03-17
• Novel route to carboxylic acids via the DCME reaction
  作者：John A Soderquist、Judith Martinez、Yatsandra Oyola、Iveliz Kock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.180

  日期：2004.7

  Brown's DCME reaction was successfully performed employing B-alkyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decanes (1) to provide carboxylic acids (2) in good to excellent yields with complete retention of configuration.

  使用B-烷基-9-氧杂-10-硼环[3.3.2]癸烷（1）成功进行了Brown的DCME反应，以良好的产率获得了羧酸（2），并完全保留了构型。